— 647 — 



L'altra sostanza ottenuta dall'estrazione con etere è insolubile in quasi 

 tutti i solventi organici; non fonde ancora a 300°; ha tutti i caratteri di 

 un acido; è solubile in potassa, decompone i carbonati alcalini, dà reazione 

 acida alla cartina. Dà anche un sale argentico alterabilissimo che non potei 

 purificare. 



Mi sono allora occupato di determinare la natura della sostanza a punto 

 di fusione 228°. 



Sottoposta all'analisi ha dato i seguenti risultati : 



I. gr. 0,0970 di sostanza diedero gr. 0,1328 di C0 2 e gr. 0,0174 di H 2 0 



IL i 0,1230 » » ce. 7,8 di N misurato sull'acqua a 21° 

 e 759,5 min. 



III. gr. 0,1262 di sostanza diedero gr. 0,1842 di AgCl. 



Da questi risultati si deduce che a tale sostanza compete la formola 

 C 6 H 3 0 2 NC1 2 . Infatti: 



Calcolato per C 6 H 3 0 2 NCL Trovato 



C% 37,52 37,34 



1,58 2,03 



H 



N 

 CI 



7.31 

 36,9 



7,17 



36,19 



Tale sostanza presenta le reazioni di un'aldeide, poiché : 



Trattata con j»-nitrofenilidrazina dà un derivato fondente a 237°. 

 Con ammoniaca dà una sostanza cristallina bianca. 

 Riduce la soluzione di AgN0 3 ammoniacale. 



Presenta la nota reazione di Dòbner ( l ) con acido piruvico e /?-naf- 

 tilammina dando un derivato purificabile dall'etere solforico, che fonde a 

 265°. Questa reazione è essenziale poiché, se la sostanza in esame non fosse 

 di natura aldeidica il derivato naftocinconinico non avrebbe potuto formarsi. 



A tale sostanza con probabilità spetta la formula IV, originandosi se- 

 condo i seguenti passaggi : 



HC CH Cl.C C.C1 



CH 3 .C X ^ // CCH 3 C1 2 HC.C X/ C. 



NH NH 

 I II 



CI. C C.C1 



M > H\ 



OH-^C . C 



oh/ 



NH 

 III 



/H y» — > 



C . C(-OH CHO . C 



\OH 



Cl.C C.C1 



C.CHO 



NH 



IV 



(i) Ber. d. deutsch. Gesell. XXVII, I, 352. 



