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ed invece N-eteri per azione di ioduri alcoolici suHVpiridone libero 



CH — N(CH 3 ) — CO 



Il I 



OH - — CH = CH 



N-metil — «-piridone 



CH — N(C 2 H 5 )— CO 



Il I 



CH CH — CH 



N-etil — «-piridone 



La stessa a-metossipiridina potè essere in seguito ottenuta da v. Pech- 

 mann eterificando l'a-piridone con diazometano ( 1 ), ed è notevole il fatto che 

 in questa reazione non si forma traccia di N-etere. 



Anche della y-ossipiridina sono noti due eteri metilici isomeri 



però mentre il primo era già stato ottenuto da Haitinger e Lieben ( 2 ) in 

 modo analogo nel quale poi Pechmann preparò 1' N-etere dell'a-piridone, al 

 secondo si era potuto giungere solo per via indiretta e cioè per azione di 

 metilato sodico sulla y-cloropiridina ( :ì ). 



La grande analogia di comportamento che il y-piridone mostra con l'iso- 

 mero a, faceva prevedere che il primo dovesse reagire con i diazoidrocar- 

 buri grassi anche analogamente al secondo: per azione di diazometano e 

 diazoetano sul y-piridone avrebbero dovuto formarsi esclusivamente O-eteri. 

 Ed invero le prime esperienze che uno di noi ( 4 ) istituì in questo senso sem- 

 bravano di confermare tale assunto ; senonchè, essendosi impiegata una quantità 

 troppo esigua di prodotto di partenza (y-piridone), il risultato non potè essere 

 del tutto decisivo. È questa la ragione per cui noi abbiamo ripreso lo studio 

 della cennata reazione, impiegando rilevanti quantità di sostanza e mettendoci 

 in condizioni da poter esaminare tutti i prodotti della reazione. I risultati finali 

 non hanno confermata la prima previsione, giacché da diazometano e y-pi- 

 ridone formasi bensì y-metossipiridina, ma insieme a questa si forma anche 

 N-metil — y-piridone ed anzi in quantità prevalente. Anche impiegando dia- 

 zoetano non è evitata del tutto la formazione di N-etere, quantunque il pro- 

 dotto principale sia in questo caso l' O-etere. 



(') Berichte 28-W24. 



( z ) Monatshefte fur Chemie, £-307. 



( 3 ) Monatshefte fiir Chemie, loc. cit. 



( 4 ) E. Azzarello, Eendiconti Soc. chimica di Roma, seduta 10 aprile 1904. 



CH — N(CH 3 ) — CH 



Il II 

 CH CO CH 



N-metil - y-piridone 



CH N === CH 



Il I 



CH — C(OCH 3 ) — CH 



y-metossipiridina 



