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15 mm., miscibile con alcool, non con acqua. Col metodo Zeisel fornì la 

 quantità teorica di ossietile: 



gr. 0,2100 di sost. diedero gr. 0,4010 di AgJ 



Trovato Calcolato per C 7 H 9 NO 



— OC 2 H 5 % 36,54 36,58 



Per azione dell'acqua di bromo sulla soluzione alcoolica dell'etere si ha 

 un precipitato voluminoso che, trattato con anidride solforosa, diviene quasi 

 incoloro. Cristallizzata questa sostanza dall'acqua calda, si ebbe in piccoli 

 aghi incolori, i quali, assai probabilmente, rappresentano un bromidrato di 

 un derivato bromosostituito. Infatti la soluzione acquosa di idrato sodico ne 

 eliminò acido bromidrico, mettendo in libertà un olio bromurato volatile, 

 incoloro, estraibile con etere, che malauguratamente non potè essere ana- 

 lizzato. 



Dalla presente ricerca si rileva che l'eterificazione del y-piridone con 

 diazometano non avviene secondo una regola generale .osservata da v. Pech- 

 mann per quelle sostanze che presentano il feDomeno della tautomeria: se- 

 condo questo autore (*) si ottengono di preferenza i metilderivati di quelle 

 forme che posseggono il carattere acido più forte. Si hanno perciò in gene- 

 rale gli O-teri, mentre la formazione di C- od N-eteri avviene solo di raro. 



Eccezione a tale regola costituiva sinora solamente il comportamento 

 di alcune nitramine ( 2 ), per le quali possono prendersi in considerazione le 

 formule 



OH 



NH-N0 2 N< 



/\ /\ N0 

 l'I II I I 



Talune di queste sostanze reagiscono sotto la formula I che è certamente la 

 meno acida. Un'ulteriore eccezione viene presentata ora dal y-pirìdone il 

 quale reagisce pure sotto la forma meno acida — la chetonica — ed anche 

 in questa assai stentatamente con un mezzo così potente di eterificazione 

 come il diazometano. 



Non è privo d'interesse tener presente a questo riguardo che il y-piri- 

 done non è affatto eterificabile con cloruro d'acetile o anidride acetica, che 

 certamente sono reattivi assai più blandi ( 3 ). 



(') Pechmann e Degner. Berichte 30-6Ì6. 



( 2 ) Ibidem. 



( 3 ) Vedi Roscoe-Schorlemmer, Lehrbuch der org. Chemie v. Brulli, ecc., V Theil 

 1899, pag. 154, 



Rendiconti. 1906, Voi. XV, 1" Sem. 20 



