— 220 — 



stato interessante poter effettuare è quello diretto dal pirrolo alla pirrolidina: 

 e di questo appunto ho voluto in primo luogo occuparmi. 



Il pirrolo ridotto a mezzo dell'idrogeno nascente (zinco e acido acetico 

 o cloridrico) conduce a un primo stadio della idrogenazione, cioè dà pirro- 

 lina( 1 ); ed è soltanto riducendo la pirrolina con acido iodidrico e fosforo 

 che si può ottenere la pirrolidina ( 2 ). 



Molti sono i processi di formazione della pirrolidina; si può ottenerla, 

 oltre che nel modo già detto, dalla succinimide e dal pirrolidone ( 3 ) dal cia- 

 nuro di etilene ( 4 ), dalla (J-clorobutilammina ( 5 ), dall' ornitina (acido a-d-dia- 

 minovalerianico) ( 6 ) e dalla y-aminobutiraldeide ( 7 ). Ma per quanto i metodi 

 siano numerosi nessuno è agevole a seguirsi, talché si può dire che la pirroli- 

 dina è ancora una sostanza di difficile preparazione. Prima di sperimentare sul 

 pirrolo il metodo di idrogenazione degli autori già citati, volli effettuare una 

 riduzione su sostanza già da essi impiegata ; e facendo agire nelle condizioni 

 descritte da questi autori il nickel ridotto su una miscela di idrogeno e vapori 

 di benzolo, ottenni con buon rendimento il cicloesano. 



Ciò posto, per sperimentare col pirrolo, preparai una certa quantità di 

 questa sostanza allo stato puro partendo da un pirrolo comune di Kalle che 

 bolliva da 125° a 135°, e preparandone il sale potassico; ottenni così del pirrolo 

 puro che distillava costantemente a 130°. Il nickel venne preparato per ridu- 

 zione dal suo carbonato con idrogeno alla temperatura di 350°, indicata dagli 

 autori citati per ottenere un nickel di cui l'attività sia notevole e in pari 

 tempo di lunga durata; l'operazione venne compiuta nello stesso tubo che 

 poi servì al passaggio dell'idrogeno e del pirrolo. Quest'ultimo veniva intro- 

 dotto nella canna a mezzo di un tubo capillare comunicante con un piccolo 

 serbatoio cilindrico munito di rubinetto (il tutto in vetro) ; in tal modo si 

 poteva regolare perfettamente l'efflusso del liquido e questo man mano che 

 giungeva a contatto delle pareti calde del tubo si volatizzava. La quantità 

 di pirrolo che passava in un'ora era di circa 5 ccm 3 . Impiegai l' idrogeno 

 elettrolitico che prima di venire introdotto nel tubo passava attraverso amianto 

 platinato rovente e gorgogliava per una Drechsel ad acido solforico. Il tubo 

 che conteneva il nickel veniva tenuto a una temperatura oscillante tra 180° 

 e 190° tenendolo immerso in una gronda di ferro piena di sabbia, situata 

 sopra un comune fornello per combustione; la temperatura veniva osservata 



(') Ciamician e Dennstedt, Gazz. Chim. Ital. XIII, 395 (1883). 



( 2 ) Ciamician e Magnaghi, Gazz. Chim. Ital. XV, 480 (1885). — Knorr und Eabe. 

 Berichte XXXIV, 3491. 



(3) Ladenburg, Berichte, XX, 2215. — Gabriel, Berichte, XXII, 3335. 



(«) Ladenburg, Berichte, XIX, 782; XX, 442. - Petersen, Berichte, XXI, 290. 

 (*) Gabriel, Berichte, XXIV, 3233. — Schlink, Berichte, XXXII, 947. 



( 6 ) Schulze und Winterstein, Berichte, XXXII, 3191. 



( 7 ) Wohl, Schàfer e Thiele, Berichte, XXXVIII, 4157. 



