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si vede subito che la costituzione di queste sostanze è intimamente collegata 

 a quella degli azossicomposti aromatici nei quali pure, in modo arbitrario e 

 senza nessuna base sperimentale, viene supposta la presenza dello stesso 

 aggruppamento ciclico. 



Per dare maggiore generalità alla reazione da noi scoperta ed anche 

 per portare un nuovo contributo che servisse a chiarire la costituzione dei 

 composti in parola, noi abbiamo fatto reagire i nitrocomposti aromatici sopra 

 le animine. Era da prevedersi che anche in questo caso la reazione dovesse 

 procedere in modo perfettamente analogo. Trattando infatti anilina e nitro- 

 benzolo con sodio metallico, dopo brevissimo tempo, si ottiene un sale che 

 all' aria si accende spontaneamente ; una determinazione di sodio rende molto 

 probabile che al prodotto spetti la struttura ('): 

 C 6 H 5 . NOONa 

 I 



C 6 H 5 . NNa 



Per azione dell' acqua viene facilmente idrolizzato e fra i prodotti di decom- 

 posizione si riscontrano notevoli quantità di azossibemolo. Nello stesso modo 

 si compie la condensazione della a-naftilammina con la a-nitronaftalina; in 

 questo caso si ottiene, con buon rendimento, la a-az-ossinaftalina. Stabilito 

 che per mezzo della nuova reazione si formano azossicomposti aromatici, 

 identici a quelli già noti: 



E . NH 2 + N0 2 . R = R(N 2 0)R + H 2 0 , 

 noi abbiamo fatto reagire l' anilina sopra la a-nitronaftalina 



C 6 H 5 .NH 2 + NO 2 .C 10 H 7 

 e reciprocamente il nitrobenzolo sopra la a-naftilammina 

 C 6 H 5 . NO, + NH 2 . C 10 H, . 



In tal modo siamo arrivati a due prodotti che differiscono fra di loro 

 in modo notevole e le cui formole saranno con grande probabilità da rappre- 

 sentarsi per mezzo degli schemi : 



C 6 H S . N = N . C I0 H, 

 0 



C 6 H 5 . N = N . C 10 H 7 



II 

 0 



0) L' azione del sodio metallico sopra il nitrobenzolo procede in modo straordina- 

 riamente lento. Secondo I. Schmidt si ottiene in tal modo il sale bisodico della fenil- 

 idrossilammina : 



C 6 H 5 . NONa a • 



Il prodotto da noi ottenuto non riduce il liquido di Fehling. 



