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col vapor acqueo. È base meno energica dell'altra ortobibromanilina, distilla 

 facilmente col vapor acqueo, è poco solubile in acqua, solubilissima invece 

 in alcool, in etere e in acetato etilico. 



Dall'alcool diluito cristallizza in tavole trasparenti ed incolore fon- 

 denti a 43°. 



Ortobibromacetanilide 1.2.3 (NHA in 1). — L'anidride acetica bol- 

 lente trasforma la nuova bibromanilina rapidamente nel derivato acetilico, 

 il quale è presso a poco insolubile nell'acqua fredda e poco solubile nell'alcool 

 caldo; si separa da quest'ultimo in cristalli aghiformi che fondono a 164°. 



La sopradescritta nitrobibromobenzina 1.2.3 abbiamo potuto ottenere 

 anche per altra via, partendo dall'acetanilide. Questa sciolta in acido solforico, 

 trattata a freddo con acido nitrico concentrato 1,54 p. s., come è noto, for- 

 nisce l'acido nitrosolfanilico 1.2.5 (N0 2 (1) ; NH 2 (2) ; S0 3 H (5), il quale, tra- 

 sformato nel sale baritico, pel trattamento in soluzione acquosa diluita con 

 soluzione di bromo nel bromuro potassico, diede, a fianco a poca bibromoor- 

 tonitroanilina, il corrispondente nitrobromoamidosolfonato baritico 1.2 .3.5 

 (bromo in 3, gli altri gruppi come sopra). L'eliminazione del residuo solfonico 

 riesce facilmente, scaldando l'acido libero con acido solforico diluito in tubo 

 chiuso a 185°, oppure con ac. solforico concentrato (60 B e ) a 160° sotto pres- 

 sione ordinaria. Il prodotto della reazione sottoposto alla distillazione col 

 vapor acqueo fornisce una sostanza gialla, cristallina, che altro non è che la 

 sopradescritta nitrobromoanilina del punto di fusione 73°,4. Questa, trasfor- 

 mata nel diazocomposto e successivamente nel corrispondente perbromuro, con- 

 duce nella scomposizione con alcool assoluto bollente, come era da prevedersi, 

 alla sopradescritta nuova nitrobibromobenzina 1.2.3. Il quale ultimo com- 

 posto si ottiene ancor meglio facendo cadere goccia a goccia la soluzione 

 del diazocomposto sopra il bromuro rameoso bollente, e di stillando il prodotto 

 di reazione col vapor d'acqua. 



Nitroiodobromobenzina 1.2.3. — Abbiamo preparato questo composto 

 sostituendo il gruppo ammidico della nitrobromanilina nuova con un atomo 

 di iodio. Essa si presenta sotto forma di prismi trasparenti di tinta legger- 

 mente verdognola, appartenenti, secondo le determinazioni del dott. E. Repossi, 

 al sistema monoclino : a:b:c: — 0,634 : 1 : 0,568 ; /? = 74°, 56 : si fondono 

 a 119°-120°. 



Nitroclorobromobenzina 1.2.3. — Si ottiene tale prodotto se la soluzione 

 del diazocomposto dell'anilina pf 73°, 4 si fa cadere sopra del cloruro rameoso bol- 

 lente e si distilla quindi in corrente di vapor acqueo. Essa è una sostanza facil- 

 mente volatile, molto solubile in alcool ed in etere; dai quali solventi si 

 separa in aghi piatti verdognoli, fusibili a 65°. I cristalli uod poterono fino 

 ad ora esser misurati. 



