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In una comunicazione precedente (') ho già esposto come lo studio della 

 decomposizione elettrolitica del quarto termine della serie bicarbossilica, 

 l'acido glutarico, mi abbia condotto alla separazione di un idrocarburo non 

 saturo, già sfuggito alle ricerche di Reboul Bourgoin ( 2 ), i quali pure avevano 

 sperimentato in condizioni perfettamente analoghe a quelle da me allora de- 

 scritte. Questo idrocarburo era il propilene ord inario proveniente dalla decom- 

 posizione dell'anione complesso glutarico : — OOC . CH 2 . CH 2 . CH, . COO — , 

 che giunto all'elettrodo positivo si scarica e si trova così pronto a reagire per 

 virtù di quelle due valenze libere che gliene risultano e che provocano in 

 esso la ricerca di un assetto molecolare più stabile. La prima reazione che 

 ne segue è dunque una parziale demolizione del complesso, con la separa- 

 zione dei due gruppi COO , che vanno a formare due molecole di anidride 

 carbonica libera, mentre resta l'aggruppamento bivalente — CH 2 . CH 2 . CH 2 — 

 instabilissimo e capace di iniziare per suo conto ed immediatamente una 

 nuova reazione. Purché esso almeno in parte arrivi a sottrarsi alla ossida- 

 zione, che è l'azione caratteristica dello spazio anodico, si troverà subito nella 

 possibilità di saturare reciprocamente le sue valenze, o chiudendosi ad anello 

 trimetilenico, o formando una doppia legatura e convertendosi in derivato 

 olefinico. 



— CH 2 . CH 2 . CH 2 — * CH 2 : CH . CH3 ; 



ne risulterebbe così il passaggio di un atomo di idrogeno, da uno ad un altro 

 degli atomi di carbonio vicini. Che ciò avvenga di preferenza ad una chiu- 

 sura dell'anello trimetilenico è verosimile, data la considerevole tensione in 

 cui verrebbero a trovarsi le valenze degli atomi di carbonio unendosi tra di 

 loro ad anello. Ed invero tutti i tentativi fatti per isolare questo idrocar- 

 buro diedero risultato negativo. 



Restava a vedersi come si sarebbero comportati gli acidi omologhi su- 

 periori, nei quali, data la maggior lunghezza della catena metilenica, acqui- 

 stava maggior probabilità la chiusura dell'anello carbonico, con formazione 

 dell'idrocarburo ciclico. La migliore disposizione ad una tale chiusura do- 

 vrebbe dimostrarla il derivato pentametilenico : acido pimelico; disgrazia- 

 tamente la preparazione di quantità rilevanti di questo prodotto puro, con i 

 metodi finora accessibili riesce lunga e dispendiosa ; rivolsi perciò da prima 

 l'attenzione ai suoi due omologhi prossimi, l'acido adipico e l'acido suberico. 



Decomposizione elettrolitica dell'acido adipico. — L'acido fu preparato 

 per via elettrolitica secondo il metodo di C. Brown e Walter leggermente 

 modificato ( 3 ), venne poi trasformato, previa purificazione, in sale bipotassico 



(') E. Acc. Lincei, voi. XIII, 2° sem. 1904, fase. 2°. 

 («) C E. 84, pag. 1395. 



( 3 J E. Acc. Lincei, voi. XII, 2° sem. 1903, fase. 5°. 



Eendiconti. 1906, Voi. XV, 1* Sem. 73 



