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Chimica. — Azione del cloroformio e idrato sodico sui fe- 

 noli in soluzione nell'acetone ('). Nota di Guido Bargellini, pre- 

 sentata dal Socio S. Cannizzaro. 



In un brevetto tedesco del luglio 1894, Link ( 2 ) descrisse un prodotto 

 ottenuto riscaldando a b. m. per 5-6 ore una soluzione di fenolo nell'acetone 

 insieme con cloroformio e idrato sodico (o potassico). Si forma così un com- 

 posto di formula Ci 0 Hi 2 0 3 che Link riguardò come ossiisopropil- ossifenil- 

 chetone (opp. ossiisobutiril- fenolo) 



.OH 



c 6 h/ x ch 3 



X CO— C— CH 3 



Considerando questo prodotto, la cui formula però non era stata dimo- 

 strata in alcuna maniera nè da Link nè da altri, mi parve utile rivolgere 

 l'attenzione su questa reazione per vedere se si potesse, con opportune modi- 

 ficazioni, applicarne il principio per avere un metodo generale di preparazione 

 dei chetoni. Non mi sembrò quindi privo di interesse ripreparare dapprima 

 questo composto, studiarlo poi per fissare la maniera di ottenerlo con buona 

 rendita e purificarlo, e stabilire infine la posizione della catena laterale rispetto 

 all'ossidrile fenico, lo potei infatti riprepararlo secondo le indicazioni del 

 brevetto ed averlo con proprietà identiche a quelle del composto descritto da 

 Link. Naturalmente, trovandosi in esso, secondo la formula di Link, due dei 

 gruppi della chimica organica che più si prestano per dare derivati caratte- 

 ristici, cioè l'ossidrile fenico e il carbonile chetonico, volli prepararne qual- 

 cuno. Ma, per quanti tentativi abbia fatto, io non potei ottenere nè l'acetil- 

 derivato, nè il benzoilderivato, nè l'etere metilico. Era quindi da escludersi 

 che questo prodotto contenesse un ossidrile fenico. D'altra parte osservai che 

 esso non reagisce affatto nè coll'idrossilammina, nè colla semicarbazide, nè 

 colla fenilidrazina, ciò che fa evidentemente cadere l'ipotesi che esso sia un 

 chetone. Mi si presentava dunque il problema di dover studiare di nuovo la 

 costituzione di questo composto, la cui analisi elementare conduceva alla 

 formula Ci 0 Hi 2 0 3 . La questione fu risolta colla osservazione da me fatta che 

 esso si scioglie nelle soluzioni dei carbonati alcalini e riprecipita da queste 

 per aggiunta di acido cloridrico. Esso contiene dunque un carbossile. 



0) Lavoro eseguito nell'Istituto Chimico della R. Università di Roma. 

 ( 2 ) Link, B. 28, R. 665 — D. R. P. 80986. 



