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È da notarsi il fatto che in queste reazioni non si formano aldeidi, le 

 quali invece si hanno normalmente quando si fa agire cloroformio e idrato 

 sodico sui fenoli in soluzione acquosa o alcoolica. In questo caso, veramente, 

 ci si sarebbe potuto aspettare p. es. dal fenolo la formazione di ossibenza- 

 lacetoni (HO — C 6 H 4 — CH = CH — CO — CH 3 ) che avrebbero avuto origine 

 per azione dell'idrato sodico eccedente sull'acetone e le aldeidi o- e p- ossi- 

 benzoica formatesi prima. Ma nè di aldeidi, nè di composti non saturi (ossi- 

 benzalacetoni) ho potuto riscontrare traccia fra i prodotti della reazione. 



Rimane ora a spiegare il meccanismo della reazione. 



Si sa dai lavori di Willgerodt (') che per azione dell'idrato potassico 

 solido sopra una mescolanza di acetone e cloroformio, si forma il cosidetto 

 acetoncloroformio 



CH 3 ^p ^-OH 

 CH 3 >U< -CC1 3 



Willgerodt e Schiff ( 2 ) dimostrarono in seguito che l'acetoncloroformio, 

 con soluzione acquosa alcoolica di idrato potassico, dà origino ad acido a- os- 

 siisobutirrico (formula I), mentre più tardi Ostropjatow ( 3 ) trattando a freddo 

 l'acetoncloroformio con soluzione di idrato potassico al 10%, disse di aver 

 ottenuto in piccola quantità acido «- cloroisobutirrico (formula II), colla po- 

 tassa solida invece in prevalenza acido metacrilico (formula III) 



CH 3 y /OH CH 3 \ /CI CH 2v 



>c< yc< \a 



CH/ x COOH CH/ \COOH CH/ X COOH 

 I II III 



Essendo questi i fatti noti fino ad ora, vediamo come si possa inter- 

 pretare la reazione fra cloroformio, acetone, idrato sodico e fenolo che ci 

 porta ad avere come prodotto finale l'acido «- fenossiisobutirrico. 



Se si può ammettere che nella prima fase della reazione si formi ace- 

 toncloroformio (tanto più che, secondo Link, si può usare nella reazione 

 l'acetoncloroformio invece del cloroformio) può restare il dubbio se nella 

 seconda fase si formi acido a- ossiisobutirrico oppure acido a- cloroisobutir- 

 rico o acido metacrilico. Il fatto che, facendo agire insieme soltanto cloro- 

 formio, acetone e idrato sodico nelle condizioni identiche a quelle della rea- 

 zione col fenolo, io ho potuto ottenere dell'acido a- ossiisobutirrico, dà un 

 alto grado di probabilità all'ipotesi che nella seconda fase si formi acido 

 a- ossiisobutirrico il quale poi reagisce nella terza fase col fenolo dando 

 l'acido a- fenossiisobutirrico. Non posso però escludere che nella seconda fase 



(') Willgerodt, B. 14, 2451. 



( 2 ) Willgerodt e Schiff, J. fur pr. Ch. (2) 41, 519. 



( 3 ) Ostropjatow, B. 29, E. 908. 



