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si formi anche dell'acido a- cloroisobutirrico o dell'acido metacrilico. Ma, 

 avendo io potuto ottenere con buona rendita dell'acido a- fenossiisobutirrico, 

 riscaldando 5-6 ore a b. m. una soluzione di fenolo e acido a- ossiisobu- 

 tirrico nell'acetone in presenza di idrato sodico, mi pare più verisimile am- 

 mettere che l'acetoncloro formio formatosi dapprima subisca, per azione del- 

 l'idrato sodico in presenza di acetone, la trasformazione in acido a- ossiiso- 

 butirrico e questo poi col fenolo dia origine all'acido a- fenossiisobutirrico che 

 è il prodotto finale della reazione. 



Siccome può forse meravigliare un poco questa formazione di un etere fenico 

 per azione di un fenolo sopra un ossiacido in presenza di idrato sodico, ho 

 cominciato delle ricerche con altri ossiacidi per vedere se questa maniera di 

 preparazione possa avere un'applicazione generale per ottenere gli eteri fenici 

 degli ossiacidi. Ma non ho per ora raccolto materiale sufficiente per decidere 

 la questione che sarà per parte mia oggetto di ulteriori ricerche. 



Deve infine fare osservare che Link disse di avere ottenuto il composto 

 C 10 Hi 2 O 3 (e gli altri dai naftoli) non solo usando il cloroformio, ma ancora 

 usando il bromoformio, il cloralio, il bromalio, l'acetoncloroformio, l'aceton- 

 bromoformio e anche il CC1 4 e il CBr 4 . Ora, se è provato che dall'aceton- 

 cloroformio oppure dall'acetone e cloroformio semplicemente, si può, nelle 

 condizioni della reazione descritta, avere dell'acido a- ossiisobutirrico, ed è 

 facile quindi pensare che il medesimo possa formarsi anche dal bromoformio, 

 dal cloralio, dal bromalio e dall'acetoncloroformio, ciò non era affatto provato 

 riguardo al CC1 4 e al CBr 4 . Si sa soltanto che Willgerodt (') da acetone 

 e GC1 4 ottenne un composto di addizione che non fece oggetto di studi spe- 

 ciali. Senza entrare in merito alla formula strutturale di questo prodotto di 

 addizione, io volli vedere se nelle medesime condizioni della reazione descritta, 

 si può ottenere acido a- ossiisobutirrico da acetone, C Cl 4 e idrato sodico : 

 ciò che l'esperienza mi ha confermato. Quindi anche nel caso del CC1 4 

 (e per analogia anche col CBr 4 ) si può ammettere che la reazione che ci 

 porta. all'acido a- fenossiisobutirrico, avvenga in tre fasi: nella prima si forma 

 il prodotto di addizione che, nella seconda fase, è trasformato in acido et- ossi- 

 isobutirrico, il quale infine si unisce col fenolo per dare l'acido a- fenossiiso- 

 butirrico. 



Parte sperimentale. 



Acido a- fenossiisobutirrico. — In un pallone munito di refrigerante a 

 ricadere sciolsi gr. 30 di fenolo in ce. 300 di acetone e aggiunsi poi gr. 70 

 di idrato sodico in piccoli pezzi. In questa mescolanza, scaldata a b. m. versai 

 a poco a poco nel corso di un'ora circa, gr. 50 di cloroformio. Ad ogni aggiunta 

 di cloroformio si nota viva reazione. Il liquido si colora in giallo-rosso sempre 



(») Willgerodt, B. 14, 2451. 



