— 640 — 



Esso ha infatti un forte potere rotatorio ('): [a] D = —49,3° in soluzione 

 alcoolica 20 0 •'„ ; i suoi eteri posseggono tutti un potere rotatorio notevolmente 

 maggiore, per esempio: 



Acetato ( 2 ): [«]„ = — 79,42° 

 Ossalato( 3 ): » —101,5° 

 Acetacetato ( 4 ) : " — 68,5° 

 Benzoàto ( 5 ) : » — 90.9° 



Facendo quindi un miscuglio del mentolo con eteri di alcooli inattivi, 

 la formazione progressiva di eteri mentilici sarà accusata da un successivo 

 aumento del potere rotatorio. 



Abbiamo anzitutto voluto esaminare se, oltre al caso già trovato dal 

 Colin dell' acetacetato, anche altri eteri etilici possano subire una scomposi- 

 zione quando siano riscaldati con mentolo. Noi abbiamo quindi sperimentato 

 sull'acetato, sul benzoàto, sul malonato e sull'ossalato etilico ; nei primi due 

 casi abbiamo avuto un risultato negativo, almeno nelle condizioni da noi 

 realizzate ; negli ultimi due invece la doppia decomposizione ha luogo in mi- 

 sura assai notevole. 



1. Acetato etilico -j- mentolo. 



Si fece un miscuglio equimolecolare dei due corpi (gr. 44 di etere ace- 

 tico -4- gr. 78 di mentolo): Densità a 18° = 0,898; deviazione osservata 

 a D = _28°,17° da cui [a] D = — 49,03°. 



Lasciato a sè a temperatura ordinaria dopo 20 ore si dimostrò inalterato. 

 Si richiuse in tubo e si scaldò per 10 ore a bagnomaria; riaperto il tubo 

 si ebbe una deviazione identica alla primitiva. 



2. Benzoàto etilico -f- mentolo. 



Si fece un miscuglio di gr. 33,5 di etere benzoico e gr. 39 di mentolo: 

 D, 8 = 0,970; a D = — 24,20° da cui [a] D = — 46.22°. 



Riscaldato in tubo chiuso a 80° per 12 ore il miscuglio si dimostrò 

 inalterato. Neil' ipotesi che una traccia di alcool etilico potesse agire come 

 catalizzatore se ne aggiunsero tre goccie ad un'altra porzione che fu riscaldata 

 come la prima. Anche questa rimase inalterata. 



(') Beckmann, Journ. prakt. Ch. [2] 55, 15. 



( 2 ) Tschugaeff, Berichte, 31, 364 (1898). 



( 3 ) Tschugaeff, Berichte, 35, 2473 (1902). 



(*) Lapworth e Hann, Journ. chem. Soc. 81, 1499 (1902). 



( 5 ) Tutte le osservazioni polarimetriche qui accennate furono fatte in tuhi di lun- 

 ghezza di 1 decimetro. 



