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L'analisi conduce dunque per la base ottenuta alla formula C 7 H 9 N; 

 e però dimostra che il prodotto di idrogenazione dell' indolo contiene un atomo 

 di carbonio in meno dell' indolo stesso. Questo ci fece pensare che fosse avve- 

 nuta l'apertura del nucleo azotato, con successivo distacco di un atomo di 

 carbonio, eliminatosi sotto forma di metano; tale processo poteva avvenire 

 in due modi 



/CH 3 

 C 6 H 4 < 



C 6 H 4 < >CH 



C 6 H 5 -NH-CH 3 



e cioè avrebbe potuto formarsi la o-toluidina o la metilanilina ; il primo caso 

 era senza dubbio il più probabile poiché notoriamente è più facile il distacco 

 di un metile legato all'azoto di quello legato direttamente al carbonio; in- 

 fatti il picrato di questa base, da noi preparato, fonde come quello del pro- 

 dotto di idrogenaziene dell' indolo e mescolato con questo non ne abbassa il 

 punto di fusione : ciò che dimostra l' identità delle due sostanze. 



Inoltre la base ottenuta dall' indolo presenta tutte le proprietà caratte- 

 ristiche della o-toluidina: con una soluzione acquosa di ipoclorito di calcio 

 dà una colorazione bruna, assai differente da quella bleu data dall'anilina 

 col medesimo reattivo; con acido cromico ed acido solforico dà una colora- 

 zione bleu che passa al rosso violetto, aggiungendo acqua. 



Per ragioni che saranno chiarite in seguito, noi pensiamo che l'azione 

 idrogenante del nickel sull' indolo si svolga in questo modo: che dapprima 

 si rompa il doppio legame del nucleo azotato con formazione transitoria di 

 monometil-o-toluidina 



C 6 H 4 < >CH — > C 6 H 4 < /CH 3 



e che subito dopo questa sostanza, perdendo il metile legato all'azoto, passi 

 alla o-toluidina da noi effettivamente riscontrata. 



Questo modo di considerare la reazione è confermato dal fatto che, assog- 

 gettando il metilchetolo al medesimo trattamento a cui venne sottoposto l' in- 

 dolo, si ottiene pure o-toluidina. Ciò venne dimostrato dall'identità del pi- 

 crato della base proveniente dal metilchetolo col picrato della o-toluidina; ri- 

 tenemmo superflua una nuova analisi. 



Secondo quanto abbiamo detto pel caso dell' indolo, il metilchetolo si tras- 

 formerà nel seguente modo: 



yCHv /CH 3 /CH 3 



C 6 H 4 < >C-CH 3 — * 0,H 4 < /CH 2 -CH 3 C 6 H 4 / 



X NH/ \NH/ X NH 2 



