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con lieve eccesso di acido cloridrico, lo distillammo in covrente di vapore; 

 il distillato fu estratto con etere e l'estratto etereo, seccato con potassa fusa, 

 fu concentrato a bagno maria e poi nel vuoto. 



Il residuo etereo ripreso con benzolo secco, fu trattato con lieve eccesso 

 di acido picrico in sostanza: ottenemmo così il picrato rosso caratteristico 

 che cristallizzammo più volte dal benzolo. Questo picrato può cristallizzarsi 

 aDche assai bene dall'alcool assoluto. 



Per identificare il prodotto, non poteva servirci il punto di fusione che in 

 questo caso non è netto; ne eseguimmo adunque senz'altro l'analisi dopo 

 averlo tenuto in stufa a vuoto a 40° per alcune ore e poi nel vuoto pneu- 

 matico con acido solforico e ritagli di paraffina, e ciò per togliere le ultime 

 traccie di benzolo che il picrato stesso trattiene ostinatamente. 



L'analisi diede i numeri seguenti: 



Calcolato per C G H 2 (N0 2 ) 3 OH . C« H 7 N Trovato 



La composizione corrisponde dunque a quella dell' indolo ; e che la so- 

 stanza da noi ottenuta sia realmente tale, venne posto fuor di dubbio da tutte 

 le reazioni particolari che l' indolo fornisce. 



Il rendimento di questa reazione, calcolato per indolo dal picrato puro, 

 è del 6 °/o circa. 



Il fatto che dalla metil-o-toluidina si formi in dolo non esclude che si 

 abbiano pure altri prodotti ; e così poteva supporsi che, eliminandosi una sola 

 molecola di idrogeno, potesse formarsi, almeno in piccole quantità, della in- 

 dolina. Facemmo dunque una selezione sistematica dei prodotti basici, libe- 

 rati dall' indolo, a mezzo dell'acido nitroso, ma non ottenemuio che piccolis- 

 sime quantità di nitroso-derivato che scomposto con acido cloridrico e stagno 

 fornì una base unica che fu identificata facilmente per monometil-o-toluidina 

 rimasta inalterata. Quasi la totalità del prodotto basico, dopo l'azione del- 

 l'acido nitroso e successivo riscaldamento, si convertì in o-cresolo. Ciò signi- 

 fica che fra le sostanze basiche ottenute vi era gran quantità di o-toluidina 

 e però che una parte notevole della monometil-o-toluidina impiegata venne 

 dal nickel smetilata. Rimane così esclusa la formazione di indolina. 



Si conclude adunque che la monometil-o-toluidina passando sul nickel 

 ridotto, a 300 gradi viene in parte trasformata in indolo, in parte smetilata 

 per dare o-toluidina ed in piccolissima quantità rimane inalterata. 



Riassumendo noi vogliamo porre in rilievo principalmente i seguenti fatti: 

 l a Che il nucleo indolieo, ridotto sul nickel a 200°, si apre per dare 

 come prodotto finale o-toluidina; che inversamente la monometil-o-toluidina 



C Vo 

 H°/o 



48,53 

 2,91 



48,77 

 3,22 



