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teramente il diazometano ; però il rendimento da noi ottenuto in questo 

 modo fu di circa 1*85 % , in luogo del 50 trovato da Pechmann. 



Il processo sintetico di Pechmann oltre ai vantaggi pratici che abbiamo 

 già posti in evidenza, vale a chiarire il comportamento del diazometano di 

 fronte al pirazolo. Per il fatto stesso che quest'ultimo si forma in presenza 

 di un eccesso di diazometano, risulta evidente l'impossibilità di sostituire 

 tanto l'idrogeno imidico, quanto quello metinico con radicale metilico, per 

 opera dello stesso diazometano. 



Questa indifferenza, per quanto fosse prevedibile nel primo caso della 

 eterificazione del pirazolo, non lo era invece nel secondo, cioè in quello della 

 sostituzione dell'idrogeno metinico; dappoiché l'etere dell'acido diazoacetico, 

 che si comporta come il diazometano, agisce, sebbene a 120°, sul pirrol e 

 sull' N- metilpirrol dando luogo all'etere etilico dell'acido N- metilpirril- 

 acetico (')• 



HI CH 



HC^jcCH 2 COOC 2 H 5 . 

 NCH 3 



Analogamente per l'azione del diazometano sul pirazolo si avrebbe do- 

 vuto ottenere un metilpirazol CH 3 C 3 H 2 NNH . 



Noi abbiamo sperimentato l'azione del diazometano sul pirrolo, a pres- 

 sione normale e alle temperature di 0° e di 60°, ottenendo in entrambi i 

 casi risultati negativi. 



Ora se tanto col pirazolo quanto col pirrolo si osserva l'impossibilità 

 di ottenere prodotti di eterificazione operando però alla pressione e tempe- 

 ratura ordinaria, noi possiamo ritenere che ciò sia un carattere differenziale 

 fra le predette sostanze di natura fenolica aromatica ed i fenoli propriamente 

 detti, i quali, come è noto, sono eterificati da diazometano ; tale diversità di 

 comportamento è probabilmente dovuta alla natura basica dei predetti com- 

 posti imidici. 



Azione di una molecola di cloruro di solforile sul pirazol. 



Sopra gr. 10 di pirazol, sciolti in gr. 100 di etere solforico, perfetta- 

 mente assoluto, si fecero sgocciolare lentamente, mediante imbuto a chia- 

 vetta, gr. 24 di cloruro di solforile distillato di recente. La soluzione eterea 

 di pirazol durante la clorurazione venne mantenuta a 0 gradi. 



Mano a mano che il cloniro di solforile cadeva nel liquido si notava 

 che questo diveniva lattiginoso, precipitando al fondo del pallone in una 



(>) Piccinini, E. Acc. Line. [5], 8, I, 314. 



