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è il composto pirrazolico che si può avere più facilmente ; inoltre ci sorrideva 

 la speranza che, addizionando dapprima joduro di metile e poi riscaldando 

 il jodometilato, il metile emigrasse a sostituire l'idrogeno nella posizione 4, 

 cioè l'idrogeno più reazionabile del nucleo, ed avere così 1' l-fenil-4-metil- 

 pirrazolo, unico isomero dei tre previsti dalla teoria che finora non sia stato 

 ottenuto. L'esperienza corrispose pienamente alle nostre previsioni ed oltre 

 all'aver dimostrato ancora in questa direzione l'analogia di comportamento 

 fra il nucleo piridico ed il pirrazolico, siamo riusciti a completare la serie 

 dei 1-fenil-metil-pirrazoli isomeri. 



/CH 3 

 //^\ 



lodometilato dell'l-fenilpirrazolo C 3 W/ | X I 



YN— G 6 H 5 



« Si ottenne riscaldando in tubo chiuso alla temperatura di 100° per 7 

 ad 8 ore, quantità equimolecolari di joduro metilico e di 1-fenil pirrazolo. 

 La reazione fu quasi quantitativa, mentre che operando in un pallone riscal- 

 dato a bagno maria e comunicante con una colonna di mercurio alta 50 cm. 

 si ebbe solo la trasformazione della metà circa del pirrazolo in jodometilato. 

 Per depurare il composto da un po' di resina che l'accompagnava, non si 

 ebbe che a scioglierlo nell'alcole assoluto ed a precipitarlo con 3 a 4 volumi 

 di etere. La polvere cristallina, bianca, pesante, che si ottenne, dette all'analisi 

 il seguente risultato: 



gr. 0,2908 di sostanza disseccata sull'acido solforico dettero ce. 25 di azoto 

 misurati alla temperatura di 20°,5 ed alla pressione ridotta a [0° di 

 752 mm ,82. 



N 



gr. 0,2081 di sostanza richiesero ce. 7,25 di soluzione — di Ag NO 3 . 



« Da questi dati si calcola in 100 parti: 



Trovato Calcolato 

 N 9,70 9,80 

 J 44,07 44,30 

 « Il jodometilato di 1-fenilpirrazolo cristallizza dall'acqua, nella quale 

 è molto solubile anche a freddo, in belle lamine splendenti, che fondono de- 

 componendosi alla temperatura di 178°-179°. Si scioglie nell'alcool ed è in- 

 solubile nell'etere. 



l-Fenil-4-metilpirrazolo C 3 H 2 CH 3 W C 6 H 5 . 



« Riscaldammo il jodometilato in tubo chiuso, dapprima per 5 a 6 ore 

 alla temperatura di 240°, indi per 3 / 4 d'ora a 300°. La sostanza si trasformò 

 in una massa vischiosa quasi nera, ed all'apertura del tubo si notò una con- 

 siderevole pressione. Il prodotto della reazione venne trattato con acqua e 



