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« Obermeyer (') facendo reagire sulla mercaptide piombo metilica l'ioduro 

 d'isopropile, non ottenne il solfuro d'isopropilmetile, mentre lo ebbe operando 

 inversamente. 



« Così pure non ottenne il solfuro di amilmetile trattanto con ioduro 

 d'amile la mercaptide metilpiombica, mentre lo ebbe trattando con ioduro di 

 metile la mercaptide amilpiombica. 



« Lo stesso Obermeyer dice di aver ottenuto il solfuro di allilmetile dalla 

 mercaptide metilpiombica e ioduro d'allile, però l'analisi che egli presenta 

 non è tale da escludere ogni dubbio. 



« Ottenne invece il solfuro di metilbenzile trattando la mercaptide sodio- 

 metilica con cloruro di benzile. 



« Questo sarebbe l'unico caso nel quale sembrerebbe accertato esservi ec- 

 cezione ; però data la grande stabilità del nucleo benzolico si può considerare 

 il benzile come avente un comportamento, rispetto alle valenze dello solfo, 

 analogo al metile più dell'isopropile a lui così inferiore in numero d'atomi 

 di carbonio. 



* E non sembra che la ragione di tale diversità di comportamento ri- 

 sieda nella diversa affinità dell'iodio, o dell'alogeno in genere, verso il gruppo 

 alchilico diverso, perchè in analoghe condizioni la reazione va indifferentemente. 

 Per esempio, nel caso della formazione degli eteri misti dagli alcoolati e io- 

 duri alcoolici. 



« Williamson ( 2 ) ottenne così l'etere etilmetilico tanto dall' alcoolato sodio 

 etilico quanto da quello sodio metilico coi rispettivi ioduri di metile e d'etile, 

 ottenne l'etere etilamilico tanto dall'etilato potassico e ioduro d'amile quanto 

 dall' amilato potassico e ioduro di etile. 



« Lieben e Bossi ( 3 ) ottennero l'etere etilbutilico dall'ioduro di butile e 

 alcoolato sodico. 



« Certamente questi fatti vanno verificati sopra un numero maggiore di 

 composti, prima di pronunciarsi sopra una questione di tanto interesse. 



« Nei composti organici dove lo solfo funziona da tetravalente, nelle sol- 

 fine cioè e nelle tetine, avviene lo stesso fatto sotto altra forma. 



« Si osserva che questi composti sono tanto meno stabili quanto più s'al- 

 lungano le catene dei residui alchilici e cresce la differenza fra loro. E questo 

 al punto che, leggere elevazioni di temperatura e l'aggiunta di solventi neutri 

 bastano per trasformarli in composti contenenti un numero minore d'atomi di 

 carbonio, come già Klinger e Maassen ( 4 ) ed io stesso ebbi ad osservare ( 5 ). 



(>) Berichte XX, 2918. 



(2) Liebig's Annalen LXXXI 77. 



(3) Liebig's Annalen CLVIII 167. 



( 4 ) Liebig's Annalen CCLII 241. 



( 5 ) Gazzetta chimica 1892, t. XXII, pag. 408, parte 1». 



