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« Considerando la costituzione del composto da cui si è partiti, sorge 

 naturale l'idea che esso si formi con scissione dell'anello aromatico, nel senso 

 rappresentato dal seguente schema: 



C 



CH 3 — C— C C C 



f X II 



N N C C 



0— o x c, 



dimodoché al nuovo acido potrebbe spettare la costituzione: 



CH 3 . C - C . COOH 



N N , 



\ / 

 0 — 0 



« Per dimostrare l'esattezza di questa struttura ho seguito una via indi- 

 retta che conduce subito alla soluzione del problema. Era prevedibile infatti 

 che lo stesso acido dovesse potersi ottenere anche sinteticamente, partendo, 

 per es., dall'acido a-/5-diisonitrosobutirrico di M. Ceresole e Gr. Koeckerfc (') 

 (acido metilsingliossimcarbonico di Nussberger) ( 2 ) : 



CH 3 .C C.COOH 



Il II 

 N.OH HO.N. 



« II prodotto da me ottenuto differisce, come si vede, da quest'ultimo 

 per una molecola d'idrogeno in meno. Si trattava quindi di ossidarlo. L'acido 

 diisonitrosobutirrico venne preparato seguendo esattamente la prescrizione data 

 da Nussberger, per azione dell'idrossilamina sopra l'etere nitrosoacetoacetico; 

 ho saponificato l'etere con soda concentrata, e l'acido ottenuto venne lavato 

 con cloroformio. L'azione del prussiato rosso che, in generale, effettua assai 

 bene questo genere di ossidazioni, sopra la soluzione alcalina del sale non 

 mi ha dato buoni risultati. 



« Ho raggiunto invece lo scopo impiegando l'acido nitrico. Versando l'acido 

 disonitrosobutirrico in acido nitrico (d = 1.45), raffreddato con neve, esso si 

 discioglie colorando il liquido in rosso bruno e contemporaneamente si svi- 

 luppano vapori rossi in grande copia. Si neutralizza la maggior parte dell'acido 

 con carbonato sodico e si estrae con etere. Si ottiene in tal modo una sostanza, 



(1) Beri. Berichte, XVII, 89. 



( 2 ) Ibid., XXV, 2142. 



