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Chimica. — Sulle proprietà basiche dei pirroli. Nota del Cor- 

 rispondente Giacomo Ciamician e di C. U. Zanetti. 



« Le proprietà basiche del pirrolo e dei suoi derivati sono state recen- 

 temente oggetto di discussione ( J ), perchè la poca tendenza di questi corpi a 

 combinarsi con gli acidi, ha servito di punto di partenza ad una ipotesi 

 secondo la quale nel pirrolo e nei composti ad esso affini, l'atomo d'azoto 

 imminico sarebbe impegnato per cinque valenze. 



« Prima di sottoporre ad un severo esame l'opportunità di tale ipotesi 

 abbiamo creduto necessario determinare sperimentalmente se ed in quali con- 

 dizioni i derivati del pirrolo sono in grado di formare composti salini con 

 gli acidi. 



« Si sa che i pirroli in genere vengono trasformati dagli acidi inorga- 

 nici energici in prodotti resinosi, i quali sono con ogni probabilità dei poli- 

 meri molto complessi. La tendenza a polimerizzarsi è comune a tutti i deri- 

 vati del grande gruppo furanico senza essere però una peculiare proprietà di 

 questi corpi, perchè è noto come molti composti non saturi appartenenti ad 

 altri gruppi di materie organiche la possiedano ugualmente. Facendo agire 

 sui pirroli l'acido cloridrico con le debite cautele, p. es. in soluzione di etere 

 assoluto, Dennstedt ha potuto dimostrare rigorosamente la produzione di com- 

 posti polimeri, ottenendo i cloridrati del tripirrolo, del diisopropildipirrolo 

 e di altri ancora 



(C 4 H 5 N) 3 • HC1 (C, H u N) 2 . HC1 , 



i quali composti segnano, per così dire, un primo stadio di polimerizzazione, 

 che conduce in fine alle resine del rosso di pirrolo. 



« Per arrivare alla soluzione del nostro quesito ci sembrò prima di tutto 

 necessario evitare quei derivati del pirrolo, che vengono facilmente resinifi- 

 cati dagli acidi e che hanno tendenza a trasformarsi in polimeri. Abbiamo 

 scelto perciò i pirrilmetilchetoni, in cui i gruppi acetilici danno al nucleo 

 pirrolico stabilità e resistenza agli acidi. 



« Il nostro compito ci venne agevolato da una interessante osservazione 

 del prof. Magnanini. Studiando l'azione dell'ammoniaca su quell'acido, che 

 si forma dal levulinico per trattamento con anidride acetica, egli scoprì un 

 nuovo derivato del pirrolo, a cui, in seguito a recenti esperienze ( 2 ), attri- 

 buisce a ragione la struttura dell' cca'-dimelil-fì-acetilpirrolo : 



C 4 H(COCH 3 ) (CH 3 ) 2 NH . 



( 1 ) Vedi Bamberger, Berichte, 24, 1758; Ciamician, Ibid. 24, 2122; Bamberger L. 

 Annalen, 273, 373. 



( 2 ) Questi ^Rendiconti, serie 5 a , II, (1 semestre), pag. 273. 



