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« I derivati del pirrolo hanno in media una azione alcalina, che non 

 è certo inferiore a quella della difenilammina, i di cui sali perdono per 

 lavamento con acqua tutto l'acido (Hofmann). Ora si sa, che i radicali aro- 

 matici tolgono all'ammoniaca, quando ne sostituiscono gli idrogeni, gran 

 parte delle sue proprietà alcaloidiche, e sebbene non si possa dare spiega- 

 zione esatta di questo fatto, pure si può certamente asserire, che le pro- 

 prietà basiche di un'ammina saranno tanto più compromesse quanto più sarà 

 sviluppato il carattere aromatico nei radicali in essa contenuti. 11 carattere 

 aromatico o, come si potrebbe dir meglio, il carattere fenico di un radicale 

 organico si manifesta, secondo una felice definizione di V. Meyer, nella fa- 

 cilità con cui gli idrogeni di esso vengono sostituiti da elementi o complessi 

 negativi, come sarebbero gli alogeni, il carbossile, l'acetile, il residuo nitrico, 

 il solfonico ecc. Sotto questo riguardo certamente nessun residuo organico 

 ha proprietà feniche così pronunciate come il gruppo tetrolico « C 4 H 4 » del 

 pirrolo. Per citare fra i tanti fatti notissimi quelli più rilevanti, basti ricor- 

 dare che l'acetile vi può essere introdotto per semplice ebollizione con ani- 

 dride acetica e che gli alogeni (e fra questi anche il jodio) ne sostituiscono 

 a temperatura ordinaria tutti gli idrogeni con la massima facilità. Nella 

 piridina invece, che è costituita pure in modo simile al benzolo, gli idro- 

 geni vengono sostituiti molto a stento ed è forse alla mancanza di caratteri 

 fenici molto spiccati, che si deve attribuire la forte azione basica di questo 

 corpo. Non è certo dunque per il difetto di proprietà alcaline che si potrà 

 ammettere nell'anello del pirrolo l'esistenza dell'azoto pentavalente, perchè 

 infine non è soltanto con le formole di struttura, nè coll'indeterminato signi- 

 ficato fisico delle valenze, che si può esprimere o spiegare i caratteri e le 

 funzioni chimiche dei corpi organici. 



« Nel concetto di Bamberger l'ipotesi dell'azoto pentavalente dovrebbe però 

 servire specialmente a rappresentare l'analogia di costituzione dell'anello ben- 

 zolico con quello del pirrolo, del tiofene e degli altri composti eterociclici. 



HC CH HC CH 



Formolo centriche Formole a legami doppi 



