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« A queste forinole si può muovere prima di tutto la seguente obbie- 

 zione fondamentale. I legami doppi e quelli centrici o diagonali sono stati 

 inventati per l'unico scopo di mettere in accordo la forinola del benzolo e 

 quelle dei composti non saturi in genere con la ipotesi, assai probabile, 

 della costante tetravalenza dell'atomo di carbonio nelle sostanze organiche. 

 Per l'azoto una simile necessità non esiste, anzi i fatti dimostrano, che ri- 

 spetto a carbonio ed a idrogeno l'azoto si comporta sempre come trivalente 

 ed è soltanto nei composti salini che entrano in funzione tutte e cinque le 

 sue atomicità. Se esistessero dei composti come i seguenti : 



C(CH 3 ) 3 oppure CH 3 

 allo stato libero, certo nessuno penserebbe ad ammettere legami doppi, 

 centrici o diagonali nel benzolo. 



« Ma anche trascurando queste considerazioni, le formole di Bamber- 

 ger ci sembrano insostenibili per altre ragioni. Le formole centriche, pare, 

 abbiano già fatto il loro tempo, lo stesso Baeyer, che le immaginò per 

 esprimere uno stato limite, di massima stabilità, nel benzolo ('), sembra 

 inclinato ora ad abbandonarle ( 2 ) ed il recente interessante lavoro di W. 

 Marckwald ( 3 ) dimostra che per la chinolina e la naftalina nè le formole 

 centriche, nè quelle diagonali possono rendere ragione di certi fatti di fon- 

 damentale importanza. 



« Volendo ammettere l'azoto pentavalente nel pirrolo, la nuova forinola 

 proposta dal Bamberger ( 4 ), verrebbe a corrispondere a quella del benzolo 

 di Kekulè coi tre doppi legami. Però è facile avvedersi, che anche in que- 

 sto modo l'anello pirrolico coli' azoto pentavalente non è ammissibile. Accet- 

 tando questa disposizione di legami fra azoto e carbonio, l'indolo ed il car- 

 bazolo sarebbero da rappresentarsi con le seguenti due formole: 



CH CH CH CH 



CH NH CH NH CH 



in cui gli anelli benzolici appariscono profondamente modificati come nei 

 derivati biidrogenati del benzolo. Queste formole sono perciò tutt'altro che 

 probabili. 



« A noi sembra che l'analogia dell'anello pirrolico con quello benzolico 

 ed il difetto di spiccate proprietà alcaline nel primo possano trovare espres- 



(1) Beri. Bericlite, 23, 1285. 



( 2 ) Liebigs Annalen, 269, 177. 



(3) Ibid., 274, 331. 



( 4 ) Vedi Liebigs Annalen, 273, pag. 374. 



