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poco verosimile, ossia che nella trimetildiidrochinolina il gruppo CH 2 si tro- 

 vasse in posizione para rispetto all'atomo di azoto. 



CCH 3 H CCH 3 H CH 2 (p) 



C 6 H4 CCH3H 

 I 



CH 2 (o) 



C 6 H 4 CH, (m) 

 I 



CCH 3 H 



C 6 H 4 



CCH 3 H 

 CCH3H. 



N 



CH 3 



N 



CH 3 



N 



CH3 



« Per esser logici nell'andamento della risoluzione del quesito, bisognava 

 eliminare ogni dubbio rispetto a questo caso anche se appariva poco probabile. 



« A questo scopo preparai l'a/5-dimetilchinolina di Rohde (*) secondo 

 il metodo dell'autore partendo dall'aldeide tiglica, di cui è notala lunga e 

 laboriosa preparazione. 



« L'«/S-dimetiltetraidrochinolina , ottenuta per riduzione della corri- 

 spondente dimetilchinolina con alcool e sodio, bolle a 254°-255° a 759 mm. 

 di pressione. 



« Ne studiai il comportamento non solo col jodnro di metile, ma anche 

 col nitrito sodico fatto agire in eccesso sulla soluzione cloridrica della base. 

 Il nitronitrosoderivato che ne ottenni fonde a 111°, ossia 44° più basso del 

 corrispondente composto ottenuto lo scorso anno da una dimetiltetraidrochi- 

 nolina ( 2 ), che ebbi per azione di acido jodidrico e fosforo sopra la base de- 

 rivante dagli indoli. Il jodometilato fonde a 146°-147°. ossia 104" più basso 

 del composto ammonico che si volatilizza senza fondere a 250°-251°. 



« Era così posto fuori di dubbio che il jodometilato della trimetilchi- 

 nolina tetraidrogenata proveniente dagli indoli, differiva in modo palese dai 

 corrispondenti composti delle tre tetraidrodimetilchinoline sostituite nel nu- 

 cleo piridico, le uniche tre basi possibili di differente costituzione, di cui 

 la teoria fa prevedere l'esistenza. 



« Dopo ciò si sarebbe quasi dovuto dubitare che l'alcaloide ottenuto dagli 

 indoli fosse realmente un derivato della chinolina, se la natura chinolinica 

 della base indolica tetraidrogenata non fosse stata resa evidente dalle più 

 svariate reazioni. 



« È noto che or sono due anni io e Zatti ( 3 ) provammo che reagendo 

 con cloruro di diazobenzolo, nitrito sodico ed aldeide benzoica, essa presenta 

 tutti i caratteri delle chinoline idrogenate. In un lavoro poi dello scorso 

 anno io provai che per distillazione secca con potassa in polvere il jodome- 

 tilato della trimetiltetraidrochmolina indolica ( 4 ) si scinde in modo analogo 



(!) Beri. Berichte XX, 1912; XXII, 269. 



( 2 ) Gazz. chimica XXII, 417. 



( 3 ) Gazzetta chimica. Anno XXI, pag. 309. 



( 4 ) Gazzetta chimica. Anno XXII. 417. 



