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loro soluzione nel cloruro di carbonio, trattata con bromo, non dà luogo a 

 prodotti di addizione, ma di sostituzione, ragione per cui si può ammettere : 

 1° Cbe i due idracidi agiscano in modo da non produrre un legame 

 olefìnico. 



2° Che Tipo- e l'Iso-iposantonina si trasformino dapprima nel rispet- 

 tivo y-ossi-acido, in cui l'ossidrile, trovandosi nel nucleo naftalico, si com- 

 porti da ossidrile alcoolico secondario e dia luogo alle due seguenti reazioni : 

 /CH 3 



HC1 = H,0- 



I) 



II) 



/ CH— CH< 

 C 10 H 12 < | \COOH 

 x CH . OH 



Acido iposantoninico 



/CH 3 

 .CH— CH^ 



• CH — CH< 



CioH 12 < 



CioHi; 



*COOH 



Ciò H r< 



-CH.C1 



cloruro 



✓ C — CH, 



/CH 3 

 COOH 



' CH 3 

 COOH 



= HC1 - 



^CH.Cl \CH 



Acidi biidro-santinico 



Le quali trovano un riscontro nel modo di comportarsi del Tetra-idro-/?-naftolo 

 aliciclico di Bamberger f 1 ). Questo composto, com'è noto, per azione dell'acido 

 cloridrico o iodidrico, dà il cloruro o ioduro corrispondente, i quali, alla loro 

 volta, perdono gli elementi dell'idracido e dànno il biidroderivato. 



HC1 = H ? 0 



\ CH . CI 



CH» 



Tetra-idro-,3-naftolo 



HC1 



CH 2 

 Biidro-naftalina 



Lo stesso comportamento presentano il Mentolo e il Borneolo. 



« Questi due acidi, così ottenuti, sono biidro-derivati, e l'idrogeno ag- 

 giunto si può eliminare per azione dell'iodio. 



« Infatti l'acido biidro-santinico attivo, trattato in soluzione acetica 

 coli' iodio, si trasforma nel saniinico Ci 5 H 16 0 2 , pure attivo, che fonde a 132°,5. 

 Questo si può ottenere con lo stesso processo anche direttamente dall'Iposan- 

 toninà. È destrogiro: 



[«]„ = + 64,37. 

 È insolubile nell'acqua e solubilissimo nei solventi ordinari. 



(!) E. Bamberger e W. Lodter, Ber. XXIII-210. 



