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pirrolico col metile, dando origine per un'ulteriore trasformazione ad un com- 

 posto, che, in somma, contiene quattro metili più dell'indole. 



a La natura di questa sostanza, che E. Fischer e Steche (*) credettero 

 da principio contenesse soltanto tre metili più dell'indolo, ed a cui Fischer 

 e Meyer ( 2 ) riconobbero, contemporaneamente a noi, doversi attribuire la formola 



C 12 H 15 X. 



non è stata ancora sufficientemente chiarita. 



« Quello che si sapeva finora era, principalmente, che tale composto può 

 ottenersi tanto dall' indolo che dai suoi omologhi, e che è in grado di addizio- 

 nare due atomi d'idrogeno per riduzione con stagno ed acido cloridrico. 



« A questa base E. Fischer attribuì fino da principio una struttura chi- 

 nolinica, considerandola come un derivato della diidrocfìinolina, e più recen- 

 temente sottopose ad un ulteriore esame le seguenti tre formule: 



CCH 3 (y) CCH 3 (y) GCH 3 (y) 



/ CCH,(/J) / CH / CH 



C 6 H 4 I C 6 H 4 | C 6 H 4 || 



6 \ CH 2 \ CHCH 3 («) \ ^CCH 3 («) 



^NCH 3 (n) X NCH 3 (n). NCH 3 (n) 



ritenendo assolutamente improbabile la quarta 



CH 2 



C 6 H 4 



CCH 3 (| 

 CCH 3 («) 



NCH 3 (n) 



« Per risolvere la questione E. Fischer assieme a I. Meyer ( 3 ) comparò il 

 jodometilato delle basi idrogenate provenienti dagli indoli, cioè il composto 

 della formula 



C 12 H 17 N. CH 3 I. 



coi jodometilati della /Sy-trimetiletraidrochinolina e della «y-trimetiltetraidro- 

 chinolina. 



CCH 3 H(y) CCH 3 H(y) 



/\ /\ 

 / CCH 3 H(/?) / CH 2 



C 6 H 4 I e C 6 H 4 | 



\ CH 2 \ CCH 3 H(«) 



NCH 3 .CH a I NCH 3 .CH 3 I 



(!) Liebig's Annalen 242, 353. 



(2) Beri. Berichte XXIII, 2628. 



(3) Beri. Berichte XXIII, 2632. 



