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un derivato a catena chiusa corrispondente alla piperazina, cioè la difenilpi- 

 perazina : 



/CH 2 — CH2 - 

 X CH 2 — CH 2 



C 6 H 5 N' >NC 6 H 5 



L2 



« Era quindi possibile la formazione del mono- e del difenacilderivato 

 deH'etilendifenildiamina, dai quali per disidratazione si sarebbe potuto passare 

 a composti a catena chiusa. 



« D'altra parte, essendo nota la tendenza che ha il bromuro di fenacile 

 a dare prodotti di condensazione con eliminazione di acqua, poteva eziandio 

 originarsi direttamente un composto condensato, senza l'influenza di sostanze 

 disidratanti. 



« Dall'unione colla etilendifenildiamina del gruppo non saturo, 



HC— 



C e H 5 — C — 



risultante dal fenacile, si sarebbero potuti avere dei derivati della tetrai- 

 dropirazina 



NH 



HC CH, 



HC CH 2 



\ / 

 NH 



« L'esperienza confermò quest'ultima previsione, ottenendosi invece del 

 monofenacilderivato, il prodotto della sua condensazione colla base. Pare 

 cioè che nella reazione, appena formatosi il monoderivato, molto instabile e 

 che finora non ho potuto isolare, avvenga tosto e spontaneamente la conden- 

 sazione con eliminazione di acqua. Le due seguenti equazioni spiegherebbero 

 l'andamento della reazione: 



/CH 2 — CH 2 x 



I. C 6 H 5 N< >NC 6 H 5 + C 6 H 5 COCH 2 Br = 



\H W 



/CH 2 CH 2 v 



= C fi H 5 N< >NC 6 H 3 + HBr 



x CH 2 COC 6 H 5 W 



/CH 2 CH 2 xCH 2 — CH 9 n 



IL C 6 H 5 N< \NC 6 H 5 =--C 6 H 5 N< >NC 6 H 5 +H 2 0 



\CH:h;C:oC«H 5 h X CH = q/ 



^, ... C 6 H 5 ! % 



nella quale perciò si otterrebbe la trifeniltetraidropirazina. 



