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I. Azione dell'acido cianidrico sulla canfora. 



« La canfora non reagisce coli' acido cianidrico nelle condizioni seguenti : 



« 1°. Si abbandonò alla temperatura ordinaria e in boccia ben tappata 

 una soluzione di canfora nell'acido cianidrico anidro, fatta nel rapporto di gr. 125 

 di canfora per gr. 28 di acido cianidrico. La canfora è solubilissima in questo 

 acido. Dopo sei giorni il liquido limpido venne sottoposto all'ebollizione per 

 18 a 20 ore in un apparecchio a ricadere; in seguito, distillato l'acido cia- 

 nidrico e sottoposto il residuo ad una cristallizzazione frazionata dall'alcole, 

 si riottennero gr. 118 di canfora, di cui ogni frazione fondeva esattamente a 

 175°. Tale pure era il punto di fusione di quella piccola porzione di canfora, 

 che si era volatilizzata col vapore dell'acido cianidrico. 



« 2°. Una soluzione di gr. 60 di canfora in gr. 11 di acido cianidrico 

 fu chiusa in un tubo di vetro alla lampada e si riscaldò a 60°-80° per 24 

 ore. Si distillò in seguito l'acido cianidrico ed il residuo leggermente resinificato 

 si cristallizzò dall'alcole. Si riottenne canfora inalterata. 



« 3°. Si tentò di far agire sulla canfora l'acido cianidrico allo stato 

 nascente : perciò una soluzione acquosa alcoolica limpida di canfora e di cia- 

 nuro potassico puro, fatta ne' rapporti de' rispettivi pesi molecolari, venne 

 addizionata a goccia a goccia di acido cloridrico concentrato e continuamente 

 agitata. Si depositò del cloruro potassico. Esaurita l'azione dell'acido cloridrico, 

 si eliminò l'acido cianidrico col riscaldamento e si distillò in seguito l'alcole. 

 Si riebbe tutta la canfora inalterata. 



« L'addizione dell'acido cianidrico alla canfora e la conseguente forma- 

 zione della cianidrina avrebbe contribuito sempre più a stabilire nella mole- 

 cola la presenza del carbonilo, ma la mancanza di questa reazione non è 

 sufficiente per escluderlo, perchè le nostre cognizioni sul comportamento rispetto 

 all'acido cianidrico de' carbonili, facenti parte di un nucleo chiuso (quale 

 probabilmente è nella canfora) non sono molto avanzate. Anzi uno de' pochi 

 casi studiati, cioè l'azione dell'acido cianidrico sul chinone ordinario ( J ) ha 

 portato allo stesso risultato negativo. 



IL Ossidazione dell'adibromocanfora. 



« L'ossidazione della monobromocanfora e delle due clorocanfore isomere, 

 col permanganato di potassio in soluzione alcalina dà all' incirca la quantità 

 teorica di acido canforico, ed anche operando su quantità di composto bromu- 

 rato maggiori di quelle adoperate dal Balbiano ( 2 ), si ha lo stesso rendimento. 

 Infatti da gr. 100 di monobromocanfora, fatti reagire con la quantità calcolata 

 di permanganato potassico in soluzione alcalina, ottenni gr. 80 (teorico — - 86) 



(i) Ann. der Chem. voi. CCX, p. 143. 

 ( 2 j Gazz. Chini, voi. XVII, p. 242. 



