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Chimica. — Sull'idrogenazione dell' Ifenil4metil5etilpirazolo 

 e dell' ' lfenil3-5dimetilpirazolo ( ! ). Nota di G. Marchetti, presentata 

 dal Corrispondente Balbiano. 



« Le idrogenazioni mediante il sodio e l'alcool dei pirazoli N sostituiti, 

 oltre ad originare il composto pirazolinico, danno pure le basi trime elleniche 

 sostituite ( 2 ), sciogliendosi in questo caso il legame tra i due atomi di azoto 

 e formandosi composti a catena aperta. Questa reazione venne finora tentata 

 soltanto sui pirazoli e pirazolini N sostituiti, e non si sa, se anche sui pirazoli 

 nei quali l'idrogeno metinico è sostituito da radicali alchilici, l'idrogeno 

 agisca nello stesso modo. Per riempire tale lacuna e per studiare le basi 

 che in tal modo si possono ottenere, studio che presenta anche un interesse 

 speciale per la storia delle diammine, dietro invito del prof. Balbiano, ho 

 intrapresa la ricerca sui due pirazoli N e C sostituiti sopraindicati. 



lfeail-ìmetil5etUpirazolo. 



« Questo composto venne preparato trattando la propionilpropionaldeide 

 colla fenilidrazina. Il prodotto sottoposto all'idrogenazione distillava alla 

 temperatura di 282° a 284° ( 3 ). L'idrogenazione si compie sciogliendo 25 gr. 

 di pirazolo in 20 pesi di alcool assoluto, ed alla soluzione in piena ebollizione 

 aggiungendo poco alla volta 50 gr. di sodio tagliato a piccoli pezzi. Si diluisce 

 la soluzione alcoolica con acqua, si distilla la maggior parte dell'alcool e il 

 residuo si estrae con etere. La soluzione eterea lavata con acqua viene poi 

 agitata con soluzione acquosa di acido ossalico. Si separa e si lava. L'etere 

 tiene disciolto il pirazolo e il pirazolino formatosi nella reazione, i quali 

 ricuperati si distillano e si sottopongono di nuovo all'idrogenazione. Il 

 rendimento in base è molto scarso, nè si aumenta servendosi dell' alcool 

 amilico come solvente. Ripetendo 10 volte coll'istessa quantità di pirazolo 

 l'operazione descritta e concentrando nelle acque ossaliche tutta la base 

 prodottasi, si riesce ad avere per l'alcalizzazione di queste e successiva estra- 

 zione con etere 4 grammi di un olio bruno. Distillato nel vuoto non presenta 

 un punto di ebollizione costante, perchè assorbe con grande avidità l'anidride 

 carbonica dell'aria, dando pure un composto liquido. Distilla tra 130° e 160°. 

 Il prodotto della distillazione è un olio quasi incoloro, che all'analisi dette 

 i seguenti risultati : 



gr. 0,2795 dettero gr. 0,7604 di CO' 2 e gr. 0,2534 dilPO. Quindi per 100 parti: 



trovato calcolato per C 3 H*CH 3 C 2 H 5 NH 2 NHC 6 H 5 



C 74,20 75 

 H 10,06 10,41 



(!) Lavoro eseguito nel Laboratorio di Chimica della R. Università di Roma. 

 (*) Ren. Mem. R. Acc. Lìncei 1888 e Gazz. Chini, voi. XVIII, 354. 

 (3) Ber. Bericht, T. XXII, p. 3279. 



