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pirazolieo, non viene fornita da un unico composto, ma concorrono alla sua 

 formazione l'etere dell'acido non saturo e l'etere diazoacetico : 



H 



ir0 2 C — C C — C0 2 R' R'0 2 C — C C — C0 2 B/ 



111 + /\ = Il II 



R'0»C — C N = N R'0 2 C — C N 



\/ 

 N 

 H 



« Secondo questo modo di vedere e data la facilità di reazione con for- 

 mazione di nuclei che hanno i prodotti /^-sostituiti, ho pensato dipoter arrivare 

 a derivati pirazolici, facendo reagire la fenilidrazina sulle cloridrine della 

 glicerina, e l'esperienza ha pienamente confermate le mie vedute, poiché tanto 

 dalla dicloridrina simmetrica, quanto dalla asimmetrica e dalla tribromidrina 

 ho potuto ottenere il lfenilpirazolo. 



I. Azione della fenilidrazina sulla Dicloridrina simmetrica. 



« Saggi preliminari mi dimostrarono che dopo la reazione non si ottiene 

 più /^-dicloridrina inalterata quando essa si faccia reagire con fenilidrazina 

 ne' rapporti in peso proporzionali ad un peso molecolare di /^-dicloridrina per 

 tre p. m. di fenilidrazina. La /^-dicloridrina, che adoperai, fu preparata col 

 metodo di Carius( 1 ) modificato nel 1873 dal Kolver e dal Nahmmacher. Bolliva 

 a 178° e all'analisi di cloro mi dette il risultato seguente : 



trovato calcolato per C 3 H s OCl 2 



Cloro 55,14 55,03 



« A gr. 5 di ^-dicloridrina aggiunsi gr. 12,5 di fenilidrazina e sciolsi il 

 tutto in 20 gr. di benzina secca, quindi riscaldai la miscela a ricadere per 

 12 ore. Coli' ebollizione il liquido assume una colorazione rossastra e si de- 

 posita una sostanza bianca cristallina, che si raccoglie e si lava con etere: 

 pesa gr. 1,3 ed è una miscela di cloruro ammonico e di cloridrato di fenili- 

 drazina. La soluzione eterea riscaldasi dapprima a bagno maria per scacciare 

 l'etere e la benzina, in seguito in bagno di soluzione di cloruro di calcio. Alla 

 temperatura di 137°-140° succede una viva reazione: si svolge ammoniaca e 

 si elimina acqua che distilla. La massa resinosa di color rosso-bruno, rimasta 

 nel matraccio, viene ripresa con etere che lascia indietro una miscela di cloruro 

 ammonico e di cloridrato di altra base, che per il momento non ho potuto 

 studiare non avendo più prodotto primo per nuove preparazioni. Agitato quindi 

 l'etere con una soluzione diluita di acido cloroidrico, che asporta anilina, la 

 quale ho potuto separare e constatare colle reazioni caratteristiche, poscia di- 



0) Ann., voi. CXXIV, p. 222. 



