notevole resistenza all'azione ossidante del miscuglio cromico e che per l'azione 



OCH 3 



dell'acido cromico in soluzione acetica invece di produrre un acido (C 0 H 3 ) COOH si 



COOH 



trasformava in timochinone. Avendo ripreso questo studio abbiamo trovato che la 

 resistenza all'ossidazione delle catene laterali del timol, e particolarmente del propile, 

 viene notevolmente diminuita introducendo nel nucleo della benzina il bromo o il 

 residuo nitrico, ossia in altri termini che il derivato bromurato dell'etere metilico 

 del timol è facilmente ossidabile e che gli eteri metilico ed etilico del timol per 

 l'azione dell'acido nitrico vengono nitrati generando prodotti nei quali le catene 

 laterali non presentano più l'ostinata resistenza che abbiamo accennato all'azione 

 ossidante. I derivati del canfotimol ci comportano diversamente e sono in generale 

 più facilmente ossidabili. 



«In questa prima Memoria ci occuperemo solamente dell'azione dell'acido ni- 

 trico diluito sui derivati metilico ed etilico dei due tiraoli fin ora conosciuti. 



« 1.° Azione dell'acido nitrico diluito sugli eteri del timol naturale. Formazione 

 degli acidi nitroossimetiltoluico e nitroossietiltoluico. 



« Derivato metilico C 6 H 3 , C 3 H 7 , CH 3 , OCH 3 . Facendo bollire questo etere in 

 un ampio pallone congiunto ad un refrigerante ascendente, con un egual peso di 

 acido nitrico ordinario diluito con quattro volte di acqua e prolungando l'ebollizione 

 per parecchi giorni, si osserva che l'etere, in principio galleggiante e perfettamente 

 incoloro, va colorandosi in rossastro, s'inspessisce e diventa più pesante dell'acido 

 diluito, tanto da raccogliersi in fondo al pallone. In seguito, dopo cinque o sei giorni 

 di riscaldamento, dalla soluzione comincia a separarsi pel raffreddamento una sostanza 

 cristallizzata che va aumentando di giorno in giorno. Si raccoglie mano mano questa 

 sostanza e si continua la ebollizione sino a che, dopo avere aggiunto nuovo acido 

 nitrico diluito, non si separa più nulla di solido. Kesta allora nel pallone una pic- 

 cola quantità di un olio bruno vischioso dal quale non si riesce ad ottenere nulla 

 di puro. Le acque nitriche per lo svaporamento abbandonano invece una nuova por- 

 zione di sostanza cristallizzata identica alla precedente. Questa sostanza, purificata 

 per ripetute cristallizzazioni dall'acqua bollente, è quasi esclusivamente costituita 

 da un acido azotato fusibile a 173-175°, il quale all'analisi ha fornito i seguenti 

 risultati: 



gr. 0,2978 di sostanza diedero gr. 0,5568 di anidride carbonica e gr. 0,1231 di 

 acqua, cioè in 100 parti: 



Carbonio 50,97 



Idrogeno 4,57 



Questi risultati, avuto riguardo al fatto che l'acido contiene azoto, conducono alla 



CE 3 



formola C B H 2 (N0 4 ) 0 CH 3 di un acido nitroossimetiltoluico pel quale si calcola: 

 COOH 



Carbonio 

 Idrogeno 



51;18 

 4,26 



