che nell'ultima reazione abbia luogo una trasposizione molecolare, che cioè l'isopvo 

 pile si trasformi in propile ('). 



« Allo scopo di chiarire sempre meglio quest'argomento abbiamo voluto pro- 

 vare se fosse possibile, con un metodo diverso di quello di Kraut, ottenere dall'alcool 

 cumini co la paraisopropilmetilbenzina ossia l'isocimene di Jacobsen. La via che ab- 



ÌC H 

 CH 2 C1' P ei 



l'azione dell'idrogeno nascente nel corrispondente idrocarburo C 6 Tlg 



« Gr. 40 di alcool cuminico perfettamente puro furono trattati con acido clo- 

 ridrico gassoso e secco; la reazione ha luogo facilmente con isvolgimento di calore 

 e si separa mano mano uno strato acquoso; quando l'acido cloridrico non fu più 

 assorbito ed il liquido si era raffreddato, abbiamo separato lo strato oleoso galleg- 

 giante dalla soluzione acquosa di acido cloridrico, e lo abbiamo lavato con acqua, 

 disseccato sul cloruro di calcio fuso, e rettificato. Si ottiene così il cloruro di cumile 

 sotto forma di un olio incoloro bollente verso 230°. 



« Per la riduzione del cloruro, dopo un tentativo con l'amalgama di sodio che 

 non ci diede buoni risultati, abbiamo ricorso all'idrogeno nascente che si svolge per 

 l'azione dello zinco coll'acido cloridrico. Il cloruro fu sciolto in un eccesso di alcool 

 e quindi introdotto in un pallone congiunto ad un refrigerante ascendente insieme 

 a zinco ed acido cloridrico; si scaldava leggermente in modo da ottenere un regolare 

 e lento svolgimento d'idrogeno. Dopo 3 giorni di azione si aggiunse una grande 

 quantità d'acqua, si raccolse la sostanza oleosa che venne a galleggiare, si disseccò 

 e si distillò frazionatamente; circa un terzo del suo volume passò sotto 200° e si 

 mise da parte; la porzione bollente a più elevata temperatura fu nuovamente mi- 

 schiata con alcool e sottoposta all'azione dell'idrogeno nelle condizioni che abbiamo 

 descritto; si ebbe così un'altra porzione di prodotto bollente sotto 200 gradi che 

 si riunì alla prima: insieme sommate pesavano grammi 12. 



« Questo prodotto, contenente l'idrocarburo formatosi per la riduzione del clo- 

 ruro di cumile, fu prima nuovamente rettificato, quindi fatto digerire sul sodio e 

 distillato frazionatamente, se ne ottenne così una buona porzione bollente a 175-178°. 



« Per risolvere se questo idrocarburo fosse identico al cimene o all'isocimene 

 di Jacobsen, abbiamo cominciato dal trasformarlo in solfacido, del quale abbiamo 

 prima di tutto esaminato il sale baritico. Esso si confonde nell'apparenza al cimen- 

 solfato baritico preparato dal cimene ordinario, e contiene la stessa proporzione d'acqua. 

 Due porzioni ottenute per cristallizzazioni frazionate ci hanno dato infatti i risultati 

 seguenti : 



l. a porzione — Gr. 1,584 del sale disseccato in una corrente d'aria secca 

 a 130° perdettero gr. 0,1396 di acqua; 



(i) L'idrocarburo ottenuto da Silva per l'azione del cloruro d'isopropile sul toluene in presenza 

 del cloruro d'alluminio (Seduta della Società chimica di Parigi del 1° febbraro 1878) secondo ogni pro- 

 babilità non dev'essere la metilisopropilbenzina, ma il vero cimene; del resto Gustavson per l'azione 

 dei bromuri d'isopropile e di propile sulla benzina in presenza del cloniro di alluminio ha sempre 

 ottenuto il eumene (Berlin. Berichte T. xi p. 1251). 



