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« L'etere ottenuto si saponifica facilmente con potassa alcoolica conver- 

 tendosi nel corrispondente acido tribasico. 



« Questo acido è un denso sciroppo che nou cristallizzò tenendolo vari 

 giorni nel vuoto su acido solforico; non fu perciò ulteriormente studiato, ma 

 lo si convertì in acido a-metil-adipico distillandolo nel vuoto. Il rendimento 

 oscilla tra 15 e 20 % del teorico. 



« L'acido bibasico preparato in tal modo distilla a 220° alla pressione 

 di 22 mm. L'analisi dimostra che esso ha la composizione di un acido metil- 

 adipico : 



trovato calcolato per C 7 H 12 0 4 



C 52,32 52,50 

 H 7,78 7,50 



ed alla stessa formola conduce l'analisi del suo sale di argento che è inso- 

 lubile nell'acqua: 



trovato calcolato per C 7 H, 0 0 4 Ag 5 



Ag 57,87 57,75 



« Il sale di calcio è solubilissimo nell'acqua a freddo, e deposita cristal- 

 lino quando se ne fa bollire una soluzione molto concentrata. 



«L'acido libero, appena preparato, è un liquido vischioso; tenuto vari 

 giorni su acido solforico nel vuoto si cominciano a deporre dei minuti cri- 

 stalli. Separandoli man mano si producevano, mediante filtrazione sotto pres- 

 sione, potei avere due porzioni, di cui una solida e l'altra liquida. La solida 

 fonde a 63°-64° e corrisponde perfettamente all'acido a-metil-adipico descritto 

 recentemente da Bone e Perkin ( l ) e preparato per condensazione dell'etere 

 metil-malonico coli' etere dell'acido trimetilendicarbossilico. La parte liquida 

 rimase tale anche dopo averla tenuta per due mesi sull'acido solforico nel 

 vuoto ; lasciata per dodici ore in una miscela frigorifera non cristallizzò ; l'ana- 

 lisi rivelò che la sua composizione è identica a quella della parte solida: 



trovato 



liquido solido calcolato per C 7 0 4 Hi 2 



C 52,80 52,32 52,50 

 H 7,80 7,78 7,50 

 « Resta ora a vedere se i due acidi separati sono due acidi a-metil- 

 adipici stereoisomeri, o semplicemente due acidi bibasici isomeri, ed a questo 

 scopo cercai di convertirli uno nell'altro. L'acido liquido, scaldato in tubo 

 chiuso a 180° con acido cloridrico, rimane liquido; rimane pure liquido trat- 

 tandolo con cloruro di acetile e riprendendo con acqua il prodotto della rea- 

 zione. Anche l'acido solido non si modifica quando è sottoposto agli stessi 



(!) Journ. of Ch. Se. 1895, pag. 115. 



