— 158 — 



* Gli acidi sostituiti, desmotropo e levo-santonosi, potendosi anche otte- 

 nere riducendo le desmotropo-santonine corrispondenti, io mi preparai dapprima 

 la benzildesmotroposantonina e la benzi.l-isodesmotroposantonina. Eiducendo 

 la benzildesmotroposantonina, ottenni facilmente l'acido benzildesmotroposan- 



tonoso secondo la seguente equazione: 



HC 



C G H 5 -CH 2 -0-C 



HC 



C6H 5 -CH 2 -0-C 



« L'acido benzildesmotroposantonoso, come gli acidi metil ed etil desmo- 

 troposantonosi, ha un potere rotatorio molecolare quasi uguale a quello del- 

 l'acido desmotroposantonoso. 



« Ho preparato gli acidi benzil levo e destro-santonosi, per vedere se 

 in questi invece l'introduzione del benzile determinasse un notevole aumento 

 del potere rotatorio molecolare, come fu notato per i derivati metilici ed etilici 

 di questi due acidi stereoisomeri; però non ho potuto fare alcuna determi- 

 nazione di potere rotatorio, perchè questi due acidi sono gommosi e per quanti 

 tentativi facessi non sono riuscito a poterli cristallizzare. 



i Concludendo, anche la sostituzione con il benzile dell'idrogeno fenico 

 dell'acido desmotroposantonoso dà un derivato che ha il potere rotatorio mo- 

 lecolare ( — 133) vicinissimo a quello dell'acido desmotroposantonoso ( — 132). 

 Non ho potuto però dimostrare, per le difficoltà sperimentali suaccennate, che 

 invece l'introduzione del benzile negli acidi destro e levosantonoso, porti un 

 sensibile aumento del potere rotatorio molecolare. 



« Da queste mie ricerche, risulta che la seconda ipotesi fatta dall' An- 

 dreocci, sulla possibilità cioè che l'acido desmotroposantonoso sia un racemo 

 parziale, acquista una maggiore probabilità ; ma va sempre accettata con la 

 massima riserva. 



CH 3 



i 



C 



C 

 CH 3 



CH 2 



CH 0 



CH-CH-CO 



+ H 2 = 



CH 2 CH 3 



CH-CH-COOH 



CH 2 CH 3 



