« L'acido isosantonoso dà dunque derivati del tutto paralelli a quelli dell'acido 

 santonoso. I due acidi e le due serie di derivati corrispondenti differiscono per i 

 caratteri fisici e sopratutto per il potere rotatorio sulla luce polarizzata : l'acido san- 

 tonoso e tutti i suoi derivati sono destrogiri: l'acido isosantonoso e i suoi derivati 

 sono del tutto inattivi sulla luce polarizzata. 



« Kiunisco nella seguente tavola i caratteri dei derivati dell'uno e dell'altro acido. 



Acido santonoso Cis H> 0 O3 Acido isosantinoso C15 H 20 0 3 

 fonde a 178°. fonde a 154°. 

 Destrogiro energico. Inattivo sulla luce polarizzata. 

 Distilla sotto debole pressione, inai- Distilla sotto debole pressione inal- 

 terato in tutti i suoi caratteri. terato. 

 Santonito etilico C;5 H19 0 3 C> H3 Isosantonito etilico C15H19O3C2H5 

 fonde a 117°. fonde a 125°. 

 Destrogiro Inattivo. 

 Benzoilsantonito etilico Benzoilisosantonito etilico 



C15 H 18 (0, H 3 0) 0, C, H, C 15 H i8 (C, H, 0) 0 3 C, H 3 



fonde a 78°. fonde a 91°. 



Etilsantonito etilico Etilisosantonito etilico 



C, ; H 18 (C, H s ) 0 3 C. H , C 15 H 18 (Ci H s ) O3 C 2 H, 



fonde a 31°.. fonde a 54°. 



Acido etilsantonoso Acido etilisosantonoso 



C15 H 18 (C 4 H B ) 0 3 H Ci -, H 18 (C, H 3 ) 0 3 H 



fonde a 116°. fonde a 143°. 



Destrogiro. Inattivo sulla luce polarizzata. 



« I due acidi poi danno i medesimi prodotti di scomposizione. 



« Fusi l'uno e l'altro con idroto baritico danno lo stesso dimetilnaftolC.o H/V0H3) 



« Distillati su polvere di zinco in corrente di idrogeno danno il sopraindicato 

 dimetilnaftol, propilene, e la dimetilnaftalina C10H3 (CH 3 ) 2 , corrispondente alla dibro- 

 monoftalina fondente a 80°-81°. 



« Tutte queste decomposizioni possono riassumersi attribuendo ai due acidi una 

 delle seguenti forinole di struttura 



Hi(CIè H;(CH :i ) 2 H «CH. 



C«H 4 OH C 6 H 4 OH C 6 H 5 OH 



CH^-CH^-CO'— CH:--CH-C0 2 H CH=CH-CH 2 -C0 2 H 



« Neil' un caso sarebbero derivati dalla tetroidro dimetilnaftalina C 6 H 4 (CH^H ; 

 negli altri casi derivati dalla esa-idro-dimetilnaftalina C 0 H 4 (CH :J ) 2 H 6 . 



« Nell'uno e gli altri casi la scomposizione sarebbe determinata dai quattro 0 sei 

 atomi di idrogeno aggiunti al tipo naftalico, i quali staccherebbero una delle catene 

 laterali. Così per esempio 



H 4 (CH 3 ) 2 H 2 (CH 3 )2 



C 6 HìOH =:C 6 H 5 OH CH3CH 2 — C0 2 H 



CIP — CH 2 — CO 2 !! Biidro-dimetilnaftol Acido propiouico 

 Acido saitonoso 



