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le indicazioni di Kousset (>), si ottengono contemporaneamente i due chetoni 

 isomeri « e /S che si possono separare facilmente per mezzo dell'acido pi- 

 crico, come indicò il medesimo Kousset che per il primo li descrisse. 



Ottenuti così i chetoni puri, li riducemmo con iodio, fosforo rosso e 

 acqua, nelle stesse condizioni in cui Claus ( 2 ) aveva trasformato in idrocar- 

 buri alcuni chetoni derivati del benzene. 



Per riduzione dell'a-, e del /3-etil-naftil-chetone ottenemmo IV, e la 

 /?-propil-naftalina normale : 



C 10 H 7 . CO . CH 2 . CH 3 — C 10 H 7 . CH 2 . CH 2 . CH 3 . 

 Per riduzione dei due propil-naftil-chetoni, ottenemmo le due butil- 

 naftaline normali: 



C 10 H 7 . CO . CH 2 . CH 2 . CH 3 C 10 H 7 . CH 2 . CH 2 . CH 2 . CH 3 . 

 Abbiamo ancora cominciato a studiare la riduzione dei due isobutil- 

 naftil-chetoni (preparati dal cloruro dell'acido isovalerianico) per avere le 

 iso-amil-naftaline corrispondenti, allo scopo di confrontarle coli' idrocarburo, 

 che il prof. Paterno ( 3 ), ottenne dal lapacone. Crediamo migliore, però, di 

 render noti subito i risultati che abbiamo per ora ottenuti, perchè in una 

 recente pubblicazione di Darzens e Rost ( 4 ), viene descritta la riduzione con 

 Ni ridotto e H a 180°, dei due etil-naftil-chetoni e dei due isopropil-naftil- 

 chetoni, come mezzo per preparare le due etil-naftaline e le due isobutil- 

 naftaline. 



La preparazione dei chetoni fu eseguita seguendo esattamente le indi- 

 cazioni di Rousset, facendo cioè agire il cloruro di propionile, o il cloruro di 

 butirrile normale sulla naftalina sciolta in CS 2 in presenza di cloruro di al- 

 luminio. Si ottiene come prodotto della reazione una mescolanza dei due iso- 

 meri a e /S , che si separano, aggiungendo acido picrico in soluzione alcoo- 

 lica, alla soluzione alcoolica della mescolanza dei chetoni. Nel caso degli 

 etil-naftil-chetoni, si deposita cristallizzato il picrato dell' a-etil-naftil-chetone 

 meno solubile. Nel caso dei propil-naftil-chetoni si deposita cristallizzato il 

 picrato meno solubile che è quello del /?-propil-naftil-chetone. 



Decomposti i picrati con carbonato sodico, si ottengono i quattro che- 

 toni che, purificati per distillazione frazionata, mostrano le proprietà descritte 

 da Rousset: 



a-etil-naftil-chetone. Bolle a 305°-307°. Il suo picrato fonde a 77°-78°. 

 p-etil-naftil-chetone. Bolle a 312°-314°. 



(i) Bl. (3) 15, 58. 



(3) J. flir pr. Ch. (2) 45, 380 ; 46, 490. 

 (3) Atti E. A. Lincei, voi. XII (8-1-1882). 

 (*) Comp. Eend. 146, 933. 



