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riscaldò per circa due ore a b. m. a ricadere. Al liquido diventato giallo- 

 gnolo, si aggiunse poi altro cloridrato di idrossilammina (gr. 0,65) e altro 

 Na 8 C0 8 (gr. 0,50) e si scaldò per altre due ore. Dopo aver svaporato poi 

 a b. m. tutto il solvente, restò come residuo una sostanza solida di colore 

 bianco sporco che fu raccolta su filtro lavandola bene con acqua. 



La sostanza così ottenuta fu seccata e poi cristallizzata più volte dal 

 benzolo. Si ebbe così una polvere cristallina bianca fusibile a 171-172°. 



Seccata a 100°, dette all'analisi i seguenti risultati : 

 Gr. 0,2762 di sostanza dettero gr. 0,7110 di C0 2 e gr. 0,1414 di H 2 0. 

 Gr. 0,2572 di sostanza dettero ce. 12 di N misurati a 20° e 760,5 mm. 

 Donde per cento : 



Trovato Calcolato per C5H15O3N 



C 70,10 70,04 

 H 5,68 5,83 

 N 5,32 5 - 44 



La sostanza si discioglie un poco nell'acqua bollente e si deposita per 

 raffreddamento. Molto più facilmente si scioglie nell'alcool, nell'acido ace- 

 tico e nel cloroformio. 



Mentre colla preparazione degli eteri viene dunque dimostrata la na- 

 tura fenica del prodotto di condensazione dell'acido idrocinnamico colla re- 

 sorcina, la preparazione dell'ossima mette fuor di dubbio la sua natura 

 chetonica, onde si può a questo prodotto attribuire la formula 



/~ VciL-CHo-CO-/ YOH 



I 



OH 



ammettendo che la condensazione avvenga in posizione orto ad uno degli 

 ossidrili della resorcina e in posizione para all'altro, come avviene in molti 

 casi analoghi. 



Volemmo cercare però di dimostrare direttamente che il radicale del- 

 l'acido idrocinnamico sta in posizione orto-para agli ossidrili. A questo scopo 

 riscaldammo il nostro diossi-idrocalcone con una soluzione concentratissima 

 di KOH. 



In condizioni simili, dalla p- ossi-desossibenzoina (ottenuta per conden- 

 sazione dell'acido fenilacetico col fenolo) Weisl Q) ottenne toluene ed acido 

 p- ossibenzoico 



C 6 H 5 -CH 2 

 H 



■CO-/ ^-OH C 6 H 5 -CH 3 OC-/ ^>-OH 

 OK OK 



(') Loc. cit. 

 Rendiconti. 1908, Voi. XVII, 2° Sem. 



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