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procedimento di Claisen (') coll'etere ortoformico, adoperando come catalizza- 

 tore una traccia di acido cloridrico. L'aldeide però dà coll'acido del Piloty, 

 il sale di rame dell'acido idrossamico corrispondente secondo la reazione An- 

 geli-Rimini, ma nello stesso tempo una notevole quantità di aldeide si resi- 

 nifica ; infatti 1 gr. mi ha dato circa gr. 0,5 di sale ramico, mentre la teoria 

 sarebbe gr. 1,5. Dalla parte resinosa potei separare col cloridrato di semi- 

 carbazide una piccola quantità di aldeide inalterata. Il sale di rame del- 

 l'acido idrossamico sciolto in acido cloridrico diluito dà colla soluzione di 

 cloruro ferrico la colorazione violetta caratteristica. 



Fallito il tentativo sintetico ho seguito quantitativamente la reazione 

 Angeli-Rimini sui due prodotti disidratati dei glicoli dell'anetolo. 



Per mettermi nelle stesse condizioni nelle quali hanno operato Tiffeneau 

 e Daufresne ho ottenuto la disidratazione dei due glicoli mediante ebolli- 

 zione prolungata con soluzione al 20 % di acido solforico, ed i risultati ot- 

 tenuti si possono riassumere nelle seguenti conclusioni. 



1°. Tanto il glicole a quanto il /? danno come prodotto di disidra- 

 tazione un liquido che distilla, dopo ripetute rettificazioni nel vuoto, a 136- 

 137° a 10 mm., 141-142° a 14 mm. ( 2 ). Contemporaneamente si forma da 

 tutti e due i glicoli una piccola quantità, circa 2 gr. da 60 gr. di glicole, di 

 una sostanza bianca cristallizzata in bei prismetti microscopici fus. a 181- 

 182°, che l'analisi dimostrò essere un isomero del liquido prodotto principale 

 e di cui il peso molecolare determinato crioscopicamente colla soluzione ben- 

 zolica, portò alla formola (Ci 0 H 12 O 2 ) 2 di un dimero. In questo composto la 

 funzione aldeidica è scomparsa, nè l'aggruppamento delle due molecole è 

 avvenuto come nella formazione del benzoino dall'aldeide benzoica, perchè 

 esso non reagisce colla semicarbazide. 



Si è indagato, con risultato negativo, se la condensazione fosse avve- 

 nuta con formazione di etere, ma il composto resiste alla saponificazione 

 coli' etilato sodico. Si è escluso parimenti un concatenamento etilenico, con 

 formazione di ossidrili, perchè il composto non assorbe bromo in soluzione 

 acetica, nè da derivati benzoilici mediante la benzoilizzazione col processo 

 Einhorn ( 3 ); perciò per esclusione si arriva ad uno schema 



R — CH — CH 2 — CH 2 



Ó Ó R — (CH 3 0 — C 8 H 4 — ) 



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CH 2 — CH 2 — CH — R 



contenente i 2 at. di ossigeno sotto forma di ossido alchilico. I prodotti 

 di disidratazione dei due glicoli dell'anetolo sono quindi identici. 



(') Beri. ber. 29, 1896, 1005 e 40, 1907, 3903. 



( a ) Nella Memoria citata col dott. Paolini s'era trovato 132-135° a 10 mm. 

 ( s ) Liebig's Ann. 301, 95. 



