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Chimica. — Decomposizione elettrolitica di acidi organici 

 bicarbossilici (acido pimelico) f). Nota del dott. B. L. Vanzetti, 

 presentata dal Socio G. Koerner. 



Nel pubblicare i risultati di ricerche eseguite precedentemente sull'azione 

 della corrente elettrica sui sali neutri degli acidi della serie ossalica a ca- 

 tena normale (glutarico, adipico, suberico) ( 2 ), ho avuto occasione di mettere 

 in evidenza il fatto che per l'allungarsi della catena carbonica si rendono 

 sempre più complessi i fenomeni secondari dell'ossidazione anodica e si av- 

 verano interessanti casi di sintesi, in conseguenza della demolizione dell'anione 

 organico all'atto in cui avviene la sua scarica all'anodo, con formazione di 

 alcoli e di acidi non saturi, dei loro prodotti di eterificazione, di ossiacidi e 

 di lattoni, e di sostanze contenenti il carbonile aldeico e chetonico formatosi 

 in seguito all'azione dell'ossigeno anodico. 



Dimostrai allora che mentre per l'acido succinico si ha, secondo le clas- 

 siche ricerche di Kekulé, formazione di idrocarburo non saturo (etilene) in 

 quantità notevole — il che si interpreta ammettendo la decomposizione della 

 anione • OOC • CH 2 . CH 2 • COO • , con la perdita contemporanea dei due COO • 

 e formazione di un doppio legame — , un fenomeno analogo, o per meglio 

 dire la formazione di idrocarburi non saturi, si ha molto più difficilmente 

 dagli omologhi superiori, e tanto più difficilmente quanto più si allunga la 

 catena degli atomi di carbonio. Cosicché, mentre in condizioni analoghe 

 l'acido glutarico HOOC ■ CH 2 • CH 2 ■ CH 2 COOH dà poco propilene, l'adipico 

 HOOC CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - COOH dà piccolissime quantità dei due idro- 

 carburi butileni a catena normale e l'acido suberico HOOC • CH 2 - CH 2 • CH,- 

 CH 2 CH 2 • CH 2 • COOH non dà idrocarburi in quantità apprezzabile. 



Potei accertare inoltre che, anche variando le condizioni della elettro- 

 lisi, non si ha mai formazione di idrocarburi delle serie alicicliche, vale a 

 dire dei corrispondenti tri-, tetra-, esametilene, la cui formazione si rende- 

 rebbe verosimile quando i due COO dell'anione uscissero contemporanea- 

 mente. 



Restava ancora da studiare il caso dell'acido pimelico HOOC • CH 2 • CH 2 • 

 CH 2 - CH 2 - CH 2 - COOH, per il quale la chiusura dell'anello aliciclico (penta- 



( 1 ) Lavoro eseguito nel Laboratorio di Chimica organica della E. scuola super, di 

 agricoltura di Milano. 



( 2 ) Eend. Accad. Lincei, voi. XIII, 2° sem. 1904, f. 2. 



