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Chimica — Equilibri negli stereoisomeri della santonina ( l ). 

 Nota di Mario Levi-Malvano e Antonio Mannino, presentata dal 

 Socio Paterno. 



Nella ricca serie dei derivati della santonina studiati dal Cannizzaro 

 e dai suoi allievi, s'incontrano fra altri due gruppi interessanti di stereo- 

 isomeri: gli acidi santonosi e le desmotroposantonine. L'acido santonoso 

 contiene due atomi di carbonio asimmetrici, non simili ; teoricamente dovreb- 

 bero dunque esistere i quattro isomeri 



due a due antipodi, e i due inattivi 



(d Y do , li l t ) e (di l 2 , li do) . 

 Inoltre potrebbero esistere le quattro forme parzialmente attive 



La desmotroposantonina contiene, secondo la formola più probabile, tre 

 atomi di carbonio asimmetrici dissimili: dovrebbero dunque esistere otto 

 forme attive e quattro inattive, e potrebbero esistere ventiquattro forme par- 

 zialmente attive. 



Alla possibile esistenza di questi cosiddetti « racemi parziali » accennò 

 pel primo E. Fischer ( 2 ), il quale però da esperienze fatte con acidi man- 

 nonico e gluconico ottenne risultati negativi. 



Invece il Ladenburg ( 3 ) ed i suoi collaboratori ottennero : r-pirotartrato 

 di chinina, racemato di stricnina, r-bitartrato di ^-pipecolina. 



Oltre questi tre composti che, come sali, si possono considerare come 

 un caso speciale nella categoria dei racemi parziali, il solo A. Andreocci ( 4 ), 

 per quanto ne sappiamo noi, ottenne un racemo parziale per fusione e suc- 

 cessiva cristallizzazione dall'alcool, o per semplice cristallizzazione della mi- 

 scela di due acetildesmotroposantonine stereoisomere, una destrogira fusibile 



(*) Lavoro eseguito nell'Istituto Chimico della E. Università di Eoma. 



( 2 ) Ber. chem. Ges. 27, 3225, 1894. 



( 3 ) Ber. Chem. Ges. 31, 927, 1898; 32, 50, 1899. 



( 4 ) Gazz. chim. it, 29, a. 513, 1899. 



(di d t , di lo) 

 (di d 2 , li d 2 ) 

 (li lo , di lo) 

 (li lì , li do) 



r 2 di 

 fi do. 



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 To h . 



