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cordare che Castellana e D'Angelo (*) per trattamento del diazofenilindolo 

 con acido solforico, nitrico, cromico concentrati ed a caldo ottennero i sali dai 

 quali per azione degli alcali riprecipitavano il diazocomposto inalterato ; solo 

 l'azione prolungata dell'acido solforico diluito e bollente li condusse, nel caso 

 del fenilindolo, alla trasformazione del diazocomposto nell'azoderivato. 



\ 



C=N 2 



V 



A/ 



C-N=N— C 



NH 



NH 



Allo scopo di vedere se i diazopirroli si comportassero in maniera ana- 

 loga ho cominciato dallo studiare l'azione dall'acido solforico diluito a caldo, 

 e come termine di ricerca ho scelto il diazotrifenilpirrolo. 



Anche in questo caso sembrava probabile che si dovesse arrivare all'azo- 

 composto corrispondente ; pur tuttavia non poteva escludersi la possibilità che, 

 perdendo il diazotrifenilpirrolo tutto l'azoto diazoico si fosse arrivato ad 

 un /S-ossitrifenilpirrolo, o che invece, data la sua grande stabilità, potesse 

 il diazotrifenilpirrolo stesso rimanere intatto. 



L'esperienza non ha corrisposto a nessuna di queste previsioni, giacché 

 per prolungata ebullizione con acido solforico diluito, in un primo tempo si 

 forma il solfato del diazocomposto, ma, insistendo, si arriva al sale di una 

 nuova base, isomera al prodotto di partenza. Questo sale, per ebullizione con 

 acqua, si idrolizza facilmente, dando la base libera intensamente colorata in 

 rosso cinabro. Nelle acque madri si riscontrano piccole quantità di acido ben- 

 zoico e di ammoniaca, provenienti, senza dubbio, da decomposizione profonda 

 del prodotto. 



Il nuovo corpo mostra la doppia funzione di acido e di base, giacché dà 

 sali colorati violetti o azzurri con gli acidi concentrati, e passa facilmente 

 in soluzione con potassa alcoolica con bella colorazione violetta ; da questa so- 

 luzione, per trattamento con ioduro d'etile, si ottiene un bellissimo etere, co- 

 lorato fortemente in azzurro indaco. 



Non fonde nemmeno a 300°; a temperatura più elevata sublima con 

 parziale decomposizione, che può evitarsi, qualora si operi nel vuoto. È fa- 

 cilmente solubile in fenolo. 



L'analisi dimostrò trattarsi di un isomero del diazocomposto : epperò la 

 facilità con la quale si salifica con potassa alcoolica ed il fatto di fornire un 

 etere, non lascia alcun dubbio che nella sua molecola debba esservi conte- 

 nuto un idrogeno imminico 



>NH 



0) Questi Rendiconti, voi. XV, 2° semestre, 145. 



