— 658 — 



Degno di nota è che, nei casi studiati dai suddetti sperimentatori, si 

 arriva sempre a derivati pentanucleari, mentre nel caso mio deve formarsi 

 un nuovo nucleo esatomico. 



Naturalmente, seguendo questa interpretazione, le stratture possibili pos- 

 sono essere diverse ; ma, per quello che dirò in seguito, io credo che solo quelle 

 sopracennate siano da prendersi in discussione. Infatti, se noi paragoniamo le 

 due formule del diazofenilindolo e del diazotrifenilpirrolo 



V 



c< Il 



C 6 H 5 C 



/N 

 C\ Il 



CC„H 5 



CCeHs C6H s Cn^ 



N N 

 si vede subito che la parte della molecola che porta il gruppo diazoico è 

 identica. 



Però, siccome nell'azione dell'acido solforico sul diazofenilindolo, Castel- 

 lana e D'Angelo ottennero l'azoderivato, è chiaro che il gruppo diazoico non 

 reagisce col fenile posto in a. Ne segue perciò che nel caso del diazotrife- 

 nilpirrolo la reazione deve compiersi fra grappo diazoico ed il fenile posto 

 in jS ; e quindi delle due formule solamente la prima si presenta come la 

 più probabile : 



CH CH 



HC 



\ / 



CH C\ 



C 



N 



\n 

 V 

 c 



C«HsC ^^^^CCeHs 



NH 



Questa sostanza è capace di subire altre trasformazioni. Se si scioglie 

 in acido acetico glaciale e poscia si tratta a freddo con qualche goccia di 

 acido nitrico, dapprima il colore violetto della soluzione diventa più intenso, 

 ma subito dopo si ha sviluppo di vapori rossi, ed il liquido si scolora. Si 

 arriva così ad un prodotto di color giallo cedrino, che si ottiene anche trat- 

 tando la sostanza solida con poco acido nitrico D. 1.40, ovvero per azione 

 del nitrito sodico sul prodotto sciolto in acido acetico. 



Le analisi ed il comportamento di fronte alla fenilidrazina ed all'idra- 

 zina dimostrarono trattarsi di un dichetone formatosi in seguito ad apertura 

 ed ossidazione del nucleo pirrolico, e la sua struttura può essere rappresen- 

 tata dalla formula : 



CH CH 



HC 



CH C\ 



C 



C 6 H 5 — 



CO oc 



/ 



c 



— C 6 H 5 



