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filicico era un etere monobutirrico di un diossinaftochinone, cioè C 10 H 4 OH ; 



OC 4 H 7 0 



ma oltreché anche in questa supposizione si sarebbe avuta una differenza nel- 

 l'idrogeno, questa ipotesi mi è stata indirettamente contradetta dal Daccomo 

 stesso con la pubblicazione fatta in Italia del suo lavoro. Ed invero negli 

 Annali di Chimica e Farmacologia, fase, di novembre, p. 301, egli svolge per 

 l'acido filicico la seguente speciosa formola di struttura: 



/CHo 

 / CO . CH<^ 

 Ciò H 8 < (0) 3 CH 3 



'oh 



« Ora, pur ammettendo che questa formola comprenda uno o anche più errori 

 di stampa, resta sempre stabilito per lo meno che l'acido filicico sia un deri- 

 vato di una tetraidronaftalina, sostanza che difficilmente potrebbe generare 

 degli ossichinoni nel vero senso della parola. 



« Ma questo non è tutto. Tralasciando l'osservazione, non priva di valore, 

 fatta dal Luck sulla natura degli eteri descritti dal Daccomo, come si spiega 

 il fatto che un ossichinone della naftalina ed ancor più dell' idronaftalina as- 

 sorba tanto facilmente 6 atomi d'idrogeno? Esiste in tutta la .chimica un 

 solo esempio ? Lo stesso acido lapacico, che pur contiene una catena laterale 

 non satura (l'amilene), non ne assorbe che due soli atomi nelle stesse con- 

 dizioni in cui il Daccomo ha operato. 



« In quanto poi al composto C 14 H 22 O u , prodotto di ossidazione del sup- 

 posto acido idrofilicico, esso è un composto assolutamente impossibile, perchè 

 nella ipotesi più favorevole che cioè l'acido filicico abbia la costituzione: 



t 0 OC 4 H 7 

 Ciò H 8 { 0 2 



dovrebbe ammettersi che nel nucleo dell'idronaftalina possano sostituirsi con 

 tanta facilità 6 atomi di ossigeno. Ma questa parte del lavoro del Daccomo posa 

 sopra di un errore, tanto più difficile a scoprirsi in quanto che è difficile ap- 

 punto prevedere che vi si possa incorrere. Il Daccomo stabilisce la formola 

 C 14 H 22 Ou fondandosi sulla combustione di un sale di bario, dimenticando 

 che in tale caso una buona parte del carbonio rimane sotto forma di Ba C0 3 

 e calcolando quindi (per differenza) come ossigeno il carbonio rimasto sotto 

 forma di Ba C0 3 . 



« Aggiungerò un'ultima osservazione fra le tante che potrei fare, ed è 

 quella relativa al composto dell'acido filicico con la fenilidrazina. È mai possi- 

 bile che un ossichinone si combini a 4 mol. di fenilidrazina, come con molta 

 semplicità ammette il Daccomo? Esistono in chimica casi analoghi? 



Rendiconti. 1889, Vol. V, 1° Sem. 20 



