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« Anche se si volesse ammettere che il composto sbutirrato passasse in 



\ \ 

 C— OH CO 



forma trisecondaria che cioè il gruppo passasse in non si 



C— C OH— C, 



/ / 

 potrebbero introdurre più di tre residui fenilidrazinici, siccome si sa dalle 

 ricerche di Herzig e Zeisel (*) che la sostituzione dell' idrogeno nel nucleo 

 con altri radicali protegge dall'azione della fenilidrazina e dell' idrossilamina 

 quei carbonili CO, che si trovano in posizione orto relativamente al carbonio 

 in cui è avvenuta la sostituzione. 



« Daccomo tratta l'acido filicico coll'anilina, servendosi dell'acido acetico 

 glaciale come solvente. In queste caso il solvente potrebbe agire da disidra- 

 tante e perciò l'anilina potrebbe agire sul gruppo acetonico della catena late- 

 rale, mentre che l'acido acetico protegge nel tempo stesso il butirrile dall'es- 

 sere eliminato mediante l'azione dell'anilina. 11 derivato anilico potrebbe perciò 

 avere la formola : 



IH) \().0'1PO 



= N.C 6 H 5 

 ~ ~ C 3 H 5 



OH 



» Volendosi poi analizzare anche il gruppo C 3 H 5 , allora si sarà più nel 

 vero, attribuendogli la formola dell' allile ( — CH 2 — CH=CH 2 ), forma in cui 

 C 3 H 3 si trova in altri composti vegetali, forma che anche meglio si presta 

 ad una chiusura di catena. Ammessa questa formola, si potrà spiegare anche 

 l'entrata di almeno quattro atomi d'idrogeno nell'acido filicico e forse anche 

 di sei atomi, come ammette il Daccomo. Certo è che con un tale composto 

 idrogenato l'ossigeno non si combina semplicemente, ma stacca prima almeno 

 una parte dell' idrogeno in forma di acqua. Se, come ha fatto il Daccomo, 

 l'acido filicico si sottopone all' idrogenazione, poi all'ossidazione, poi alla distil- 

 lazione col vapore di acqua, poi all'ebollizione col carbonato baritico e final- 

 mente all'evaporazione della soluzione, allora è certa una cosa, quella cioè 

 che si stacca il butirrile ; e questo risulta dalle parole medesime di Daccomo. 

 Se il composto baritico, ottenuto dopo tanto strazio della sostanza, è un de- 

 rivato del prodotto di sdoppiamento C 10 H 10 O 4 , allora la formola (C 10 H 9 O 4 ) 2 

 Ba richiederebbe il 26,2 % di Bario, mentre il Daccomo ve ne trova il 26,7 %. 

 Vero egli è che il carbonio e l' idrogeno, trovati dal Daccomo, non si acco- 

 modano a questa formola, nemmeno se si volesse dare valore alla supposizione 



(l) Herzig e Zeisel, Monatshefte f. Chem. IX, p. 898. — Berichte chem. Ges. XXI, 

 p. 2493. 



