l'ambiente. Versando su ghiaccio pesto precipita una sostanza gialla che, dap- 

 prima vischiosa, si rapprende ben tosto in una massa cristallina. Questa, dopo 

 lavata con acqua, viene sciolta in alcool bollente. La soluzione per raffred- 

 damento abbandona lunghi aghi che, aspirati e lavati con alcool freddo, e quindi 

 ricristallizzati ripetutamente da alcool bollente, si presentano quasi incolori 

 e lucenti, del costante punto di fusione 186°; all'analisi mostrano la compo- 

 sizione di una binitroacetanilide. Concentrando le acque madri si depositano 

 nuove quantità del medesimo prodotto. Le ultime acque madri portate a pic- 

 colo volume contengono una miscela di binitroaniline e binitroacetanilidi. Il 

 mezzo migliore per separare questi prodotti si è di scacciare la maggior parte 

 dell'alcole per distillazione e diluire con acqua : così si deposita un olio giallo 

 che quasi tosto si rapprende in massa cristallina, che dopo asciugata, si fa 

 bollire per un'ora con un eccesso di cloruro acetilico. 



« Il prodotto acetilato viene cristallizzato dall'alcole. 



« Per raffreddamgnto si depongono aghi chiari f. 186°, quindi aghi pure 

 poco colorati fondenti a 105-115° che per cristallizzazione frazionata forni- 

 scono una piccola quantità di aghi f. 186°, ed una seconda acetanilide in aghi 

 lanceolati, quasi incolori fusibili a 121°. 



« Insieme a questo secondo prodotto cristallizzano poscia mammelloni 

 colorati in bruno fusibili verso 140°, che si separano facilmente aiutandosi 

 anche colla separazione meccanica, in questo caso molto rapida. I mammelloni 

 ricristallizzati ripetutamente si depongono da soluzioni più diluite sotto forma 

 di cristalli poliedrici di colore appena giallognolo che fondono in modo co- 

 stante a 144°. Le ultime acque madri continuano a deporre, per evaporazione 

 del solvente, di quest'ultima sostanza. 



« Kisultano così dalla nitrazione della metanitroacetanilide tre diversi 

 prodotti fusibili rispettivamente a 186°, 121° ed a 144°, e che or ora di- 

 mostrerò essere tre nuove binitroacetanilidi. 



« Il prodotto f. 186° è preponderante: 100 grammi di nitroanilina diedero 

 circa 50 gr. di questo, 30 gr. dei cristalli f. 143° e solo 6gr. del terzo isomero. 



« Queste acetanilidi si saponificano facilmente sciogliendole in acido sol- 

 forico concentrato e scaldando questa soluzione a 110° per alcuni minuti: 

 diluendo con acqua precipitano in fiocchi gialli le rispettive binitroaniline. 

 La saponificazione con potassa non è possibile perchè, scaldando appena, esce 

 ammoniaca formandosi il fenol corrispondente. 



Costituzione delle tre binitroaniline. 



« Dalla metanitroanilina possono risultare per nitrazione le quattro bi- 

 nitroaniline seguenti : 



NH 2 



NH 2 



NH 2 



NH 2 



'2 



