« Si vede tosto che l'eliminazione del grappo NH 2 da una parte e la 

 sostituzione dello stesso con alogeno o con ossidrile fornisce il mezzo di giun- 

 gere a decidere quale costituzione spetti alle binitraniline ottenute. 



« L'acetanilide f. 186° fornisce una binitroanilina fusibile a 127°. Questa 

 scaldata al refrigerante ascendente con alcole saturato di anidride nitrosa si 

 scioglie con sviluppo di azoto. La reazione avviene meglio mantenendo una 

 pressione di 25 cm di mercurio. Distillato poi via l'alcole, rimane un residuo 

 piuttosto colorato che distilla in una corrente di vapore sotto forma di una 

 sostanza bianca od appena giallognola, piuttosto solubile nell'alcole bollente, 

 dalla quale soluzione si depone per raffreddamento in prismetti fusibili a 117°. 

 Questi non reagiscono nemmeno all'ebullizione con una soluzione alcoolica 

 di cianuro potassico. Eidotto con stagno e acido cloridrico, la soluzione for- 

 nisce con cloruro ferrico una intensa colorazione rosso-bruna, mentre si separano 

 aghi rossi. Reazione che è caratteristica per ortofenilendiammina: così il punto 

 di fusione e la forma cristallina caratterizzano questa sostanza per ortobinitro- 

 benzina. 



« All'analisi ha dato : 

 gr. 0,1624 di sostanza seccata nel vuoto diedero 23,7. C. C. di azoto alla 



temperatura di 15° e sotto 748 mm . 



« Onde, in 100 parti : 



trovato calcolato per C 6 H 4 (N0 2 ) 2 



N 16,84 17,0 



« Sicché questa binitroanilina, contenendo i due gruppi N0 2 nella posizione 

 orto, non può avere che la costituzione indicata dalle forinole 2 o 3. Secondo 

 la prima di queste, sostituendo il gruppo amidico con bromo deve ottenersi 

 la binitrobromobenzina fusibile a 59,4° la cui costituzione è ben stabilita. 



« Invece la binitroanilina f. 127° ha per questa via fornito una nuova 

 binitrobromobenzina che fonde a 100,5°, sicché le spetta la formola: 



NH 2 



/\NO, 



\/N0 2 



a Dall' acetanilide che fonde a 121° risulta una binitroanilina fusibile a 

 137° abbastanza solubile nell'alcole. Aggiungendo a questa soluzione alcoolica 

 alcole saturato di anidride nitrosa, e scaldando per parecchie ore a refrige- 

 rante ascendente, distillando via l'alcole e distillando poi il residuo nel vapore 

 d'acqua, risulta un liquido acquoso limpido che per raffreddamento depone corti 

 aghi incolori fusibili a 171° che facilmente sublimano inalterati in aghetti 

 splendenti della forma cristallina caratteristica della parabinitrobenzina. 



« All'analisi ha dato : 

 gr. 0,1827 di sostanza asciugata nel vuoto diedero 26,9 C. C. di azoto 



a 16° C. e sotto 748 mm . 

 Rendiconti. 1889, Vol. V, 1° Sere. 70 



