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k Lo prova l'identità dell'idrossilepidene col bidesile e per conseguenza 

 il fatto che l'ossilepidene addizionando direttamente idrogeno si trasforma in 

 un dichetone della costituzione : 



C 6 H 5 . CH — CH . C 6 H 5 



I I 

 C 6 H 3 .CO CO . C e H 5 . 



« Vogliamo però far notare che l'addizione di un atomo di ossigeno in 

 un derivato furfuranico come ha luogo nel passaggio del lepidene in ossile- 

 pidene, è un fatto nuovo, non ancora osservato. Noi ci proponiamo di studiare 

 l'azione dell'acido nitrico sopra altri derivati fnrfuranici, in particolar modo 

 su quelli più stabili (per es. il difenilfurfurano di Paal) per vedere se in ge- 

 nerale i derivati del furfurano possano, quando non vengono distrutti, per 

 ossidazione trasformarsi nei y-dichetoni non saturi corrispondenti. 



* Inoltre si può far notare che, senza dubbio, la trasformazione dei due 

 bidesili in lepidene è della stessa natura di quella degli altri y-dichetoni, i 

 quali per eliminazione di una molecola di acqua possono trasformarsi, e molte 

 volte quasi quantitativamente, in derivati furfuranici. A questa reazione generale, 

 che osservata da Harrow (') nella sintesi degli eteri pirotritarico e carbopi- 

 rotritarico dall'etere diacetilsuccinico, ha ricevuto la sua vera interpretazione 

 sopratutto per opera di L. Knorr e di C. Paal, diede invece Fittig qualche 

 tempo fa, una interpretazione differente, quando riconobbe che l'acido metro- 

 nico poteva, perdendo anidride carbonica, trasformarsi in un acido identico 

 all'acido pirotritarico di Harrow. Secondo Fittig le sostanze che si formano 

 per eliminazione di acqua dai y-dichetoni, non sarebbero derivati furfuranici, 

 ma invece derivati di un diidrochetopentametilene, e la formazione per es. del 

 composto C 6 II 8 0 dall' acetonilacetone sarebbe da esprimere colla eguaglianza: 



CH 3 . CO — CH 2 CH, . C — CH 2 



I II I 



CH, CH, = H 2 0 + CH CH 2 . 



CO co 



» Nel caso dei due bidesili invece, siccome non sono disponibili, per la 

 formazione del nuovo nucleo, che quattro atomi di carbonio, non è possibile 

 che si formi un derivato pentametilenico. Questo è un fatto, che, per la ana- 

 logia già messa in rilievo, parla molto in favore della interpretazione di 

 Knorr e di Paal. Recentemente poi L. Knorr ( 3 ) ha dimostrato che nell'acido 

 carbopirotritarico i due carbossili occupano due posizioni simmetriche. 



(') Liebig's Annalen 201, 145. 

 ( 2 ) Beri. Berichte XVIII, 3410. 

 (=*) Beri. Berichte XXII, 146. 



Rendiconti. 1889, Vol. V, 1° Sem. 73 



