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r etìl enpirocatechina, che contiene invece un anello biossigenato esagonale, 



K 2 C-0-/\ 

 HsC-O-i^ ) 



fu, al contrario, ottenuto facilmente, dallo stesso Moureu, con una reazione 

 analoga. 



Per isfuggire a questa difficoltà, pensai di tentare la preparazione della 

 rnetilenpirocatechina, partendo da un corpo, in cui già preesistesse l'anello 

 pentagonale biossigenato. A questo scopo, mi sono rivolto all'aminometilen- 

 pirocatechina : 



H 2 C< 



CH 



,0-/\cH 

 CH 



di cui recentemente ho completato lo studio (>), e di cui mi era proposto 

 di preparare i prodotti derivati per diazotazione. 



Dal diazoniosale, ottenuto da quest' amina, si doveva, per riduzione, pas- 

 sare all'idrocarburo corrispondente, il quale doveva essere appunto identico 

 alla rnetilenpirocatechina : 



H 2 c/ — H,C< — H 2 C<\ 



\0-L J-NH, X 0-l J-N:NC1 X 0- 



Con questo metodo appunto, ho potuto ottenere la rnetilenpirocatechina 

 e constatarne i caratteri eguali a quelli indicati da Moureu. 



Ho inoltre potuto preparare, applicando la reazione di Sandmeyer al 

 diazioniosale ottenuto dalla stessa amina, il cloro-, il bromo-, e l'iodioderivato 

 della rnetilenpirocatechina, che non erano ancora noti, e che hanno punti di 

 ebollizione regolarmente crescenti: 



/O-/ \ /O-/ \ /)- 



H 2 C< ; H 2 C< ; H 2 C'/ 



\ 0 -l I — ci X 0-! )- Br X 0-l J_I 



p. e. 185-187° p. e. 226-228° p. e. 256-258 



e inoltre il cianoderivato : 



H 2 c/° I 



x O-l J-CN 



che era stato ottenuto con metodo indiretto. 



(») Rendiconti Accad. Lincei, 1905, 14, 424; Gazz. chini, ital., 1906, 36, l, 158. 



