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Metilenpirocatechina 

 (3.4 metilen — 3.4 diossibenzene) 

 (in collaborazione con Enrico Boi) 



I primi tentativi eseguiti per ottenere questo etere furono fatti diazo- 

 tando il solfato di aminometilenpirocatechina in soluzione alcoolica. Però, 

 sia adoperando il nitrito sodico come il nitrito di amile, non si ottiene mai la 

 metilenpirocatechiua perfettamente pura, ma sempre mescolata al derivato 

 ossietilico, che si forma contemporaneamente, come dimostrarono i risultati 

 analitici, che portarono a numeri intermedi fra quelli richiesti per i due 

 prodotti. 



Si potè invece ottenere pura, riducendo il diazoniosale, in soluzione alca- 

 lina concentrata, con cloruro stannoso, secondo la reazione di Friedlander 



A gr. 17,4 di cloridrato di aminometilenpirocatechina, sciolti in poca 

 acqua, si aggiunsero 15 cmc. di acido cloridrico concentrato. Si diazotò, a 

 temperatura da 0° a 3° e agitando di continuo, con gr. 8,6 di nitrito sodico, 

 sciolti in pochissima acqua. 



II sale di diazonio così ottenuto, sempre raffreddato esternamente, si 

 versa in una soluz. di gr. 12 di soda in pochissima acqua, in un capace 

 pallone. Si agita a lungo, e poi vi si versano lentamente e sempre agitando 

 gr. 67,5 di cloruro stannoso, sciolti nella quantità sufficiente di soluzione 

 di idrato sodico. Si va formando in seno alla massa una schiuma abbon- 

 dante, che a mano a mano diminuisce. S'immerge il pallone in bagno ad 

 olio a 140° e si distilla a vapor d'acqua. Si ottengono così delle gocce 

 oleose, che poi riunite si separano dall'acqua con imbuto a rubinetto. L'olio 

 così ottenuto, asciugato su cloruro di calcio, vien distillato per due volte 

 frazionatamente a pressione ordinaria. Dopo una prima porzione scarsa sotto 

 170°, distilla fra 170-173° un olio incoloro, trasparente, con lieve odore 

 grato, speciale, che è appunto la metilenpirocatechina, le cui proprietà con- 

 cordano con quelle indicate da Moureu. 



Sostanza gr. 0,2644: CO, gr. 0,6648, H 2 0 gr. 0,1178. 



Il rendimento non è abbondante, ma il prodotto si purifica facilmente. 



C 

 H 



Trovato % 

 68,57 

 4,99 



Calcolato per C, H 6 0 2 

 68,82 

 4,96 



(') Ber. Deut. chem. Gesell., 1889, 32, 587; E, 741. 



