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Clorometilenpirocatectiina 



(1 cloro — 3.4 metilen — 3.5 diossibenzene) 

 (in collaborazione con Enrico Boi) 



CH 



,o-c,/\ch 



H2C 



CH 



Questo corpo fu preparato decomponendo, con il cloruro rameoso, il 

 cloruro di diazoniometilenpirocatechina, ottenuto per diazotazione del clori- 

 drato di aminometilenpirocatechina. 



In questa decomposizione, come nelle seguenti, si è seguita talvolta la 

 reazione di Sandmeyer modificata da Gattermann, ma più spesso si è ope- 

 rato secondo il procedimento indicato da Angeli ('), con il quale si evita 

 la preparazione della polvere di rame e si prepara il sale rameoso per la 

 azione riducente dell'acido ipofosforoso sul sale rameico. 



Il cloridrato d'aminometilenpirocatechina fu diazotato, in soluzione clo- 

 ridrica, nelle condizioni già indicate. Dopo che la soluzione del diazoniosale 

 ha riacquistata la temperatura dell'ambiente, se ne provoca la decomposizione 

 versandovi la soluzione d'ipofosfito sodico e di solfato di rame sciolti in 

 poca acqua, secondo le indicazioni della reazione di Angeli suddetta. Il li- 

 quido diventa rosso bruno, e riscaldando fino all'ebollizione si forma una 

 massa oleosa scura, che si distilla a vapor d'acqua. Le porzioni distillate si 

 riuniscono in imbuto a rubinetto e, dopo riposo, si separa un olio rossiccio, 

 che filtrato e asciugato su cloruro di calcio, fu distillato frazionatamente a 

 pressione ordinaria, per due volte. Dopo piccole quantità di prodotto, a punto 

 di ebollizione inferiore, si ottiene un olio incoloro, che bolle a 185°-187° e 

 che si conserva inalterato. 



Sostanza gr. 0,1647 : C0 2 gr. 3224, H. 2 0 gr. 0,0544. 



Sostanza gr. 0,2400: Ag CI gr. 0,2186. 



Trovato % Calcolato per C, H 5 0 2 CI 

 C 53,39 53,67 

 H 3,64 3,23 

 CI 22,50 22,65 



Anche la clorometilenpirocatechina reagisce violentemente con acido ni- 

 trico concentrato. Il prodotto della nitrazione, precipitato con un eccesso di 

 acqua, e cristallizzato dall'alcool, si presenta come una polvere gialla p. 

 f. 128°, costituita da un nitroderivato clorurato, che verrà studiato più par- 

 ticolareggiatamente in seguito. 



(«) Gazz. Chini, ita!., 1891, 21, II, 258. 



