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L'elettroaffinità del gruppo a cui è unito il residuo perossidico -0-0- de- 

 termina dunque l'andamento della reazione che l'ossigeno in esso contenuto è 

 capace di compiere con maggiore facilità ; sia il passaggio da elemento mono- 

 valente a ossigeno libero (reazione riducente, propria dei derivati di ossidi 

 anfoteri), sia il passaggio da elemento mono-bivalente (reazione ossidante, 

 propria di quel perossido che deriva da una anidride fortemente acida). 



Chimica. — Sulla trasformazione della chinolina in metil- 

 chetolo C). Nota di M. Padoa e A. Carughi, presentata dal Socio 

 G. Ciamician. 



L' importante passaggio dai nuclei pirrolici a quelli piridici, scoperto 

 da Ciamician e Dennstedt ( 2 ), venne illustrato con esempi assai numerosi e 

 ad esso venne data in questi ultimi anni una chiara interpretazione teoretica. 



Il maggior numero di queste reazioni ha luogo quando si facciano agire 

 sui pirroli o sugli indoli, derivati alogenati del metano. Così cloroformio e 

 bromoformio danno con pirrolato potassico (o con pirrolo e alcoolato sodico) 

 rispettivamente /9-cloro e /?-bromopiridina (Ciamician e Dennstedt, 1. e). 



Impiegando il ioduro di metilene si ottenne la piridina (') ; col cloruro 

 di benzale si formò /?-fenilpiridina ( 4 ). Gli alchilpirroli danno con cloroformio 

 e bromoformio /?-cloro e /3-bromopiridine ( 5 ) ; il 2.3.5 trimetilpirrolo bollito 

 con acido cloridrico concentrato dà diidrolutidina; e nello stesso modo il 

 /5-etilpirrolo passa a diidropicolina ( 6 ). 



Trasformazioni del medesimo tipo può subire anche il nucleo indolieo ; 

 e così dal metilchetolo per azione del cloroformio fu ottenuta la chinal- 

 dina ("). Analogamente la trimetilindolina diede a-y-dimetilchinolina ( s ) e 

 l'a-/9-dimetilindolo venne trasformato in ^-cloro-a-y-dimetilchinolina ( 9 ). 



Sul modo di interpretare questi passaggi ed in ispecie quelli operati a 



(') Lavoro eseguito nel Laboratorio di Chimica generale della E. Università di 

 Bologna. 



( 2 ) Berichtc XIV, 1153; id. XV, 1172. Vedi anche Ciamician e Silber, Berichte 



XVIII, 721. 



( 3 ) Dennstedt e Zimmermann, Berichte XVIII, 3316. 

 (*) Ciamician e Silber, Berichte XX, 192. 



(*j Bocchi, Gazz. Chim. Ital.. XXX, I, 89, 96. 



( 6 ) Ciamician e Dennstedt, Berichte XIV, 1341; Dennstedt e Zimmermann, Berichte 



XIX, 2196. 



( 7 ) Magnanini, questi Rendiconti, 1888, I, 556. 



( 8 ) Ferratini, Gazz. Chim. Ital., XXVII, I, 75. 



( 9 ) Plancher e Carrasco, questi Rendiconti, 1905, I, 162. 



