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mezzo del cloroformio, scrisse già in modo esauriente Plancher ('); questo 

 autore ha dimostrato che il cloroformio si addiziona dapprima per dare com- 

 posti intermedi che in alcuni casi si possono isolare (tetraidrocarbazolo ecc.); 

 da questi composti intermedi per successiva apertura e nuova chiusura del 

 nucleo si ottengono i corpi con nuclei azotati esatomici. 



Assai interessanti sono pure le trasformazioni ottenute semplicemente 

 per via pirogenica da Aimé Pictet ( 2 ) ; questi, facendo passare attraverso 

 tubi riscaldati al rosso-scuro a-metilpirrolo ottenne piridina. Dal benzilpir- 

 rolo ottenne /?-fenilpiridina e dal metilchetolo, chinolina. 



Le trasformazioni dirette e indirette dei nuclei eterociclici pentatonici 

 in nuclei esatomici sono dunque assai numerose ; al contrario, quasi mancano 

 esempi di trasformazioni compiute nel senso inverso, se se ne eccettua la 

 seguente che avviene in una sostanza molto complessa ( 3 ). 



o- 



CH CH . CH 2 -NHC 6 H 5 | u Y NHC 6 H 5 



co— 7C co — * BrCH / C0 



H 3 <X \ XT / x n- 



C 6 H 5 



C 6 H 5 



e l'altra che si ottiene colla metilazione della piperidina passando però at- 

 traverso un composto a catena aperta (*) 



/ CH *\ /° H2 \CH 2 CH 2 — CH 2 



CH 2 CH 2 



CH 



CH 2 — > CH 3 -CH X /CH 2 



CH 2 CH 2 CH2 'ìf 



\nh/ A™> ch 3 



CH 3 



Benché si tratti di reazioni di carattere pirogenico non facilmente in- 

 terpretabili, neppure tralascerò di ricordare che Hoffmann e Kònigs ( 5 ) ot- 

 tennero indolo facendo passare dei vapori di tetraidrochinolina attraverso canne 

 roventi; e che nello stesso modo ottennero indolo dalla dimetildiidrochino- 

 lina e pirrolo dalla piperidina. 



(') Plancher, questi Rendiconti, 1900, I, 121, 222; Plancher e Testoni, Id., 1901, I, 

 304; Plancher e Carrasco, Id , 1904, I, 573, 636; 1905, I, 162, 704. 

 ( 2 ) Berichte XXXVIII, 1946. 

 (») Reissert, Berichte XXIII, 542. 



( 4 ) Ladenburg, Berichte XV], 2057; Merling, Liebigs Annalen 264, 310; Ladenburg, 

 Mugdau e Brzostovicsz, Liebigs Annalen, 279, 344. 



( 5 ) Berichte XVI, 738, 739. 



