﻿— 115 — 



Da ciò che precede si comprende che l'effettuare in modo semplice un 

 passaggio fra un nucleo esatomico azotato ed uno pentatomico pure azotato, 

 presenta tuttora uu certo interesse. 



Questo risultato noi abbiamo potuto ottenerlo, trasformando la chinolina 

 in metilchetolo e realizzando così la reazione inversa a quella già citata ot- 

 tenuta da Pictet. 



Continuando lo studio dell'azione idrogenante del nickel sui composti 

 eterociclici (') abbiamo voluto sottoporre al processo catalitico di riduzione 

 la chinolina. In questo caso si potevano prevedere vari risultati ; la cosa più 

 semplice che potesse accadere era la formazione di una o più chinoline idro- 

 genate : ma si poteva anche pensare che il nucleo azotato si aprisse per dare 

 delle aniline sostituite e finalmente che avvenisse la formazione di un pro- 

 dotto indolieo. Questo si comprende assai bene se si considerano i risultati 

 già ottenuti da uno di noi con Carrasco (loc. cit.) operando con lo stesso 

 metodo catalitico l'apertura del nucleo indolieo e, inversamente, la sintesi 

 dell' indolo dalla metil-o-toluidina. Quest' ultima previsione, che l'esperienza 

 ha infatti dimostrato giusta, era anche sostenuta da un'altra considerazione : 

 che cioè la formazione di un indolo della chinolina è un processo che ri- 

 chiede un'addizione di idrogeno e che però deve essere favorito dalla pre- 

 senza del nichel riscaldato a temperatura non troppo elevata ( 2 ). 



Si può ammettere che nella chinolina, idrogenandosi il nucleo azotato, 

 si rompa uno dei doppi legami; con che si otterrebbe o della etil-o-tolui- 

 dina o della o-propilanilina. 



C.CH 3 



Si vede facilmente che in entrambi i casi il prodotto finale che si ot- 

 terrebbe per successiva eliminazione d' idrogeno e nuova chiusura del nucleo, 

 sarebbe il metilchetolo. 



(') Padoa, questi Eendiconti, 1906, I, 219; Carrasco e Padoa, id., 1906, I, 699. 

 ( z ) E noto che a temperature relativamente basse il nickel favorisce l' idrogenazione ; 

 e che, all'opposto, a temperature elevate, tende a facilitare l'eliminazione d'idrogeno. 



